N-[1-(1-naphthyl)ethylidene]-(1-pyridin-4-yl)methanamine | 830326-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(1-naphthyl)ethylidene]-(1-pyridin-4-yl)methanamine
• 英文别名: 1-naphthalen-1-yl-N-(pyridin-4-ylmethyl)ethanimine
• CAS: 830326-12-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: MXUKVQPODYGUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1-naphthyl)ethylidene]-(1-pyridin-4-yl)methanamine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 potassium 4-([[(1E)-1-(1-naphtyl)ethylidene]amino]methylene)-4H-pyridin-1-ide
  参考文献：
  名称：

  金属 4-Alkylidene-4H-pyridin-1-ides 和 2H-Imidazol-4-ones 来自新型 HighN-(Pyridin-4-yl)methyl-Substituted Azomethines

  摘要：

  与其他 4-烷基吡啶（如 4-苄基吡啶或 4-（甲苯磺酰基甲基）吡啶）相比，由 4-（氨基甲基）吡啶 (1) 和各种酮 2 合成的新型偶氮甲碱 3 表现出更高的 Cα-质子酸度。因此，它们可以很容易地被金属化以产生各种特定的阴离子 3(-)，这对于进一步的合成应用值得关注。化合物 3 及其锂化衍生物 4（锂 4H-pyridin-1-ides，通过 3 中 α-CH2 基团的去质子化合成）的重要性质可以由羰基反应物 2 控制。这些碳负离子 3(-) 是显着的中间体关于它们的 NMR 特性。比较锂 4H-pyridin-1-ides 4 与其母体 azomethines 3 的 NMR 光谱揭示了化学位移的非常明显的变化，从中可以推断出碳负离子的重要结构和电子特性。在 3c 的情况下观察 E/Z 异构体及其在较高温度下的相互转化激发了 B3LYP/6-311++G(d,p) 理论水平上的 DFT

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400460
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 1-萘乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到N-[1-(1-naphthyl)ethylidene]-(1-pyridin-4-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  金属 4-Alkylidene-4H-pyridin-1-ides 和 2H-Imidazol-4-ones 来自新型 HighN-(Pyridin-4-yl)methyl-Substituted Azomethines

  摘要：

  与其他 4-烷基吡啶（如 4-苄基吡啶或 4-（甲苯磺酰基甲基）吡啶）相比，由 4-（氨基甲基）吡啶 (1) 和各种酮 2 合成的新型偶氮甲碱 3 表现出更高的 Cα-质子酸度。因此，它们可以很容易地被金属化以产生各种特定的阴离子 3(-)，这对于进一步的合成应用值得关注。化合物 3 及其锂化衍生物 4（锂 4H-pyridin-1-ides，通过 3 中 α-CH2 基团的去质子化合成）的重要性质可以由羰基反应物 2 控制。这些碳负离子 3(-) 是显着的中间体关于它们的 NMR 特性。比较锂 4H-pyridin-1-ides 4 与其母体 azomethines 3 的 NMR 光谱揭示了化学位移的非常明显的变化，从中可以推断出碳负离子的重要结构和电子特性。在 3c 的情况下观察 E/Z 异构体及其在较高温度下的相互转化激发了 B3LYP/6-311++G(d,p) 理论水平上的 DFT

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400460

文献信息

• Metal 4-Alkylidene-4<i>H</i>-pyridin-1-ides and 2<i>H</i>-Imidazol-4-ones from Novel Highly<i>N</i>-(Pyridin-4-yl)methyl-Substituted Azomethines
  作者：Diana Hampe、Wolfgang Günther、Helmar Görls、Ernst Anders

  DOI：10.1002/ejoc.200400460

  日期：2004.11

  Novel azomethines 3 synthesized from 4-(aminomethyl)pyridine (1) and various ketones 2 exhibit a higher acidity of the Cα-protons compared with other 4-alkylpyridines like 4-benzylpyridine or 4-(tosylmethyl)pyridine. Therefore, they can easily be metalated to give a variety of specific anions 3(−), which deserve interest for further synthetic applications. Important properties of compounds 3 and their

  与其他 4-烷基吡啶（如 4-苄基吡啶或 4-（甲苯磺酰基甲基）吡啶）相比，由 4-（氨基甲基）吡啶 (1) 和各种酮 2 合成的新型偶氮甲碱 3 表现出更高的 Cα-质子酸度。因此，它们可以很容易地被金属化以产生各种特定的阴离子 3(-)，这对于进一步的合成应用值得关注。化合物 3 及其锂化衍生物 4（锂 4H-pyridin-1-ides，通过 3 中 α-CH2 基团的去质子化合成）的重要性质可以由羰基反应物 2 控制。这些碳负离子 3(-) 是显着的中间体关于它们的 NMR 特性。比较锂 4H-pyridin-1-ides 4 与其母体 azomethines 3 的 NMR 光谱揭示了化学位移的非常明显的变化，从中可以推断出碳负离子的重要结构和电子特性。在 3c 的情况下观察 E/Z 异构体及其在较高温度下的相互转化激发了 B3LYP/6-311++G(d,p) 理论水平上的 DFT