7α-hydroxy-4-cholesten-3-one | 14169-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-hydroxy-4-cholesten-3-one
• 英文别名: 3-Oxo-7alpha-hydroxycholesterol；(7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 14169-76-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: RHAPOGOMBGUDQA-RQDYSCIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxy-4-cholesten-3-one 在 reconstituted human CYP₂₇A₁ system 作用下， 生成 7α-hydroxy-3-oxo-4-cholestenoic acid
  参考文献：
  名称：

  脑脊液中的 7α-hydroxy-3-oxo-4-cholestenoic acid 反映了血脑屏障的完整性。

  摘要：

  氧甾醇 27-羟基胆固醇 (27-OHC) 持续不断地从循环中穿过血脑屏障 (BBB) 进入大脑。大脑中 27-OHC 的主要代谢物是 7α-羟基-3-氧代-4-胆甾烯酸 (7-HOCA)。我们证实了最近的一份报告，该报告描述了脑脊液 (CSF) 中存在相对较高浓度的这种代谢物。基于同位素稀释质谱法和使用 (2)H4 标记的内标，开发了一种简单而准确的方法来测定 CSF 中的 7-HOCA。发现这种代谢物的浓度在血脑屏障功能障碍患者的脑脊液中显着增加。CSF 中 7-HOCA 的水平与 CSF/血清白蛋白比率之间存在高度相关性。脑脊液中 7-HOCA 的浓度不受神经变性的显着影响。

  DOI：

  10.1194/jlr.p044982
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-5-烯-3,7二醇 在 cholesterol oxidase 作用下， 生成 7α-hydroxy-4-cholesten-3-one
  参考文献：
  名称：

  脑脊液中的 7α-hydroxy-3-oxo-4-cholestenoic acid 反映了血脑屏障的完整性。

  摘要：

  氧甾醇 27-羟基胆固醇 (27-OHC) 持续不断地从循环中穿过血脑屏障 (BBB) 进入大脑。大脑中 27-OHC 的主要代谢物是 7α-羟基-3-氧代-4-胆甾烯酸 (7-HOCA)。我们证实了最近的一份报告，该报告描述了脑脊液 (CSF) 中存在相对较高浓度的这种代谢物。基于同位素稀释质谱法和使用 (2)H4 标记的内标，开发了一种简单而准确的方法来测定 CSF 中的 7-HOCA。发现这种代谢物的浓度在血脑屏障功能障碍患者的脑脊液中显着增加。CSF 中 7-HOCA 的水平与 CSF/血清白蛋白比率之间存在高度相关性。脑脊液中 7-HOCA 的浓度不受神经变性的显着影响。

  DOI：

  10.1194/jlr.p044982

文献信息

• 7α-hydroxy-3-oxo-4-cholestenoic acid in cerebrospinal fluid reflects the integrity of the blood-brain barrier
  作者：Ahmed Saeed、Federico Floris、Ulla Andersson、Irina Pikuleva、Anita Lövgren-Sandblom、Maria Bjerke、Martin Paucar、Anders Wallin、Per Svenningsson、Ingemar Björkhem

  DOI：10.1194/jlr.p044982

  日期：2014.2

  continuous flux of the oxysterol 27-hydroxycholesterol (27-OHC) from the circulation across the blood-brain barrier (BBB) into the brain. The major metabolite of 27-OHC in the brain is 7α-hydroxy-3-oxo-4-cholestenoic acid (7-HOCA). We confirm a recent report describing the presence of this metabolite in cerebrospinal fluid (CSF) at a relatively high concentration. A simple and accurate method was developed for

  氧甾醇 27-羟基胆固醇 (27-OHC) 持续不断地从循环中穿过血脑屏障 (BBB) 进入大脑。大脑中 27-OHC 的主要代谢物是 7α-羟基-3-氧代-4-胆甾烯酸 (7-HOCA)。我们证实了最近的一份报告，该报告描述了脑脊液 (CSF) 中存在相对较高浓度的这种代谢物。基于同位素稀释质谱法和使用 (2)H4 标记的内标，开发了一种简单而准确的方法来测定 CSF 中的 7-HOCA。发现这种代谢物的浓度在血脑屏障功能障碍患者的脑脊液中显着增加。CSF 中 7-HOCA 的水平与 CSF/血清白蛋白比率之间存在高度相关性。脑脊液中 7-HOCA 的浓度不受神经变性的显着影响。