5-butyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-3',4'-dihydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalene] | 1234173-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-butyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-3',4'-dihydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalene]
• 英文别名: 5'-butyl-4'-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,2'-3H-furan]
• CAS: 1234173-00-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O
• 分子量: 372.55
• InChiKey: REKQONARUKOLSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 3-(2-Hex-1-ynylphenyl)-2,2-dimethyloxirane 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5-butyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-3',4'-dihydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加金α-羰基碳烯化合物与烯烃的环加法构建2,3-二氢呋喃核

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl（PR 3）] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-（2,3-二氢呋喃-4-基）苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应，最初形成金α-羰基类固醇，然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应，其中包括α-取代的苯乙烯，烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf（1 mol％； Tf =三氟甲磺酰基）处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性，米氯过苯甲酸氧化，然后加入金催化剂和烯烃的，还已证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000009