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5-butyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-3',4'-dihydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalene] | 1234173-00-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
5-butyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-3',4'-dihydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalene]
英文别名
5'-butyl-4'-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,2'-3H-furan]
5-butyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-3',4'-dihydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalene]化学式
CAS
1234173-00-2
化学式
C27H32O
mdl
——
分子量
372.55
InChiKey
REKQONARUKOLSO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    7.4
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.41
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene3-(2-Hex-1-ynylphenyl)-2,2-dimethyloxirane 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh3] 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 6.0h, 以82%的产率得到5-butyl-4-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]-3',4'-dihydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalene]
    参考文献:
    名称:
    通过[3 + 2]环加金α-羰基碳烯化合物与烯烃的环加法构建2,3-二氢呋喃核
    摘要:
    在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl(PR 3)] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-(2,3-二氢呋喃-4-基)苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应,最初形成金α-羰基类固醇,然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应,其中包括α-取代的苯乙烯,烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf(1 mol%; Tf =三氟甲磺酰基)处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性,米氯过苯甲酸氧化,然后加入金催化剂和烯烃的,还已证明。
    DOI:
    10.1002/chem.201000009
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文献信息

  • Construction of 2,3-Dihydrofuran Cores through the [3+2] Cycloaddition of Gold α-Carbonylcarbenoids with Alkenes
    作者:Chia-Wen Li、Guan-You Lin、Rai-Shung Liu
    DOI:10.1002/chem.201000009
    日期:2010.5.17
    tandem reaction, amongst them α‐substituted styrenes, enol ethers, and 2,3‐dimethylbutadienes. Deuterium‐labeling experiments suggest a stepwise mechanism for the α‐carbonylcarbenoid/alkene [3+2] cycloaddition. The resulting 2,3‐dihydrofuran products allow access to diverse oxacyclic compounds through a stereoselective ene–oxonium reaction initiated by treatment with HOTf (1 mol %; Tf=trifluoromethanesulfonyl)
    在CH 2 Cl 2中用富电子烯烃和[AuCl(PR 3)] / AgX催化剂处理2-环氧-1-炔基苯导致形成2-烯基-1-(2,3-二氢呋喃-4-基)苯。此转化过程包括金催化的氧化还原反应,最初形成金α-羰基类固醇,然后与烯烃在[3 + 2]环加成中原位反应。一系列烯烃适合于该串联反应,其中包括α-取代的苯乙烯,烯醇醚和2,3-二甲基丁二烯。氘标记实验表明α-羰基类胡萝卜素/烯烃[3 + 2]环加成的逐步机理。生成的2,3-二氢呋喃产物允许通过HOTf(1 mol%; Tf =三氟甲磺酰基)处理引发的立体选择性烯-氧鎓反应获得各种oxacyclic化合物。提出了用于该反应的逐步途径。将2-烯基-1-炔基苯直接转化为所需的2的可行性,米氯过苯甲酸氧化,然后加入金催化剂和烯烃的,还已证明。
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