N-(三甲氧基甲硅烷基丙基)咪唑 | 70851-51-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N-(三甲氧基甲硅烷基丙基)咪唑
• 中文别名: 氮-咪唑丙基三甲氧基硅烷；N-咪唑丙基三甲氧基硅烷
• 英文名称: N-(3-propyltrimethoxysilane)imidazole
• 英文别名: 3-(3-trimethoxysilylpropyl)imidazole；N-(3-propyltrimethoxysilyl)imidazole；1-(3-(Trimethoxysilyl)propyl)-1H-imidazole；3-imidazol-1-ylpropyl(trimethoxy)silane
• CAS: 70851-51-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃Si
• 分子量: 230.339
• InChiKey: LLIFKTIQXYJAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 N-(三甲氧基甲硅烷基丙基)咪唑 反应 17.0h， 以96%的产率得到1,1'-di(3-propyltrimethoxysilane)-3,3'-propylenediimidazolium diiodide
  参考文献：
  名称：

  Versatile Methods for the Synthesis of Si(OR)₃-Functionalised Imidazolium Salts, Potential Precursors for Heterogeneous NHC Catalysts and Composite Materials

  摘要：

  讨论了合成N-烷基和N-芳基以及烷氧基硅基功能化的单一和双咪唑盐的多种方法。这些盐可以应用于异相N-杂环催化剂和溶胶-凝胶材料。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861784
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基三甲氧基硅烷 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(三甲氧基甲硅烷基丙基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  调整离子纳米粒子网络中的光致发光性质

  摘要：

  为了研究离子纳米粒子网络（INN）的原始和有前途的发光特性，研究了各种材料成分。在这项工作中，用于使二氧化硅纳米颗粒形成网络的连接基发生了变化。提出了许多取代或未取代的咪唑，吡唑和吡啶鎓连接基。在INN杂化材料上进行的光致发光实验表明，在光谱的可见光区域内，很宽的范围内都具有很强的发射带。由于π-π堆积相互作用，使咪唑单元之间的芳族连接基发生变化，导致最大发射峰出现明显的位移，直至100 nm。在芳族单元上引入的取代基的立体位阻和诱导效应，通过修饰咪唑环之间的π-π堆积，也强烈影响了材料的发光性能。小和广角X射线散射（SAXS，WAXS）实验揭示了所获得的结构参数（短程有序参数和杂化材料中芳族单元的距离）与INN材料的发光量子产率之间存在明显的趋势。

  DOI：

  10.1002/chem.201400392

文献信息

• Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by <i>in Situ</i> Generated Gold Nanoparticles inside the Channels of Periodic Mesoporous Organosilica with Ionic Liquid Framework
  作者：Babak Karimi、Akram Bigdeli、Ali Asghar Safari、Mojtaba Khorasani、Hojatollah Vali、Somaiyeh Khodadadi Karimvand

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00160

  日期：2020.2.10

  In situ generated gold nanoparticles inside the nanospaces of periodic mesoporous organosilica with an imidazolium framework ([email protected]) were found to be highly active, selective, and reusable catalysts for the aerobic oxidation of activated and nonactivated alcohols under mild reaction conditions. The catalyst was characterized by nitrogen adsorption–desorption measurement, thermogravimetric

  发现具有咪唑骨架的周期性介孔有机硅纳米空间内的原位生成的金纳米粒子是高活性，选择性和可重复使用的催化剂，可在温和的反应条件下对活化和非活化醇进行好氧氧化。该催化剂的特征在于氮吸附-解吸测量，热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），元素分析（EA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）。在Cs 2 CO 3（35°C）或K 2的存在下，该催化剂表现出优异的催化活性。一氧化碳3（60°C）作为反应基础在甲苯中作为反应溶剂。在两种反应条件下，各种类型的醇（最多35个实例），包括活化的苄基，伯和仲脂族，杂环和具有挑战性的环状脂族醇，都以良好的产率和选择性很好地转化为预期的羰基化合物。还回收了催化剂并将其再利用至少七个反应循环。来自三个独立浸出测试的数据表明，浸出金颗粒的量可以忽略不计（<0.2 ppm）。据信，桥
• Self-assembled organic–inorganic hybrid silica with ionic liquid framework: a novel support for the catalytic enantioselective Strecker reaction of imines using Yb(OTf)3–pybox catalyst
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki、Dawood Elhamifar、James H. Clark、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c0cc01426e

  日期：——

  Yb(OTf)3–pybox is immobilized in a novel self-assembled ionic liquid hybrid silica and has been successfully applied as a catalyst for the asymmetric Strecker hydrocyanation of aldimines. This catalytic system can be reused for at least 6 times without any significant loss of activity and enantioselectivity.

  Yb(OTf)3–pybox被固定于一种新型自组装离子液体杂化硅材料中，并成功应用于不对称Strecker腈化醛亚胺的催化反应。该催化体系可至少重复使用6次，活性及对映选择性均无显著损失。
• Design and synthesis of magnetic Fe₃O₄@NFC-ImSalophCu nanocatalyst based on cellulose nanofibers as a new and highly efficient, reusable, stable and green catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade、Hossein Eshghi

  DOI：10.1039/d0ra06251k

  日期：——

  VSM, and ICP spectroscopy. This catalyst shows the dual function of the metal sites and imidazolium moieties. The catalytic system mentioned above also showed excellent activity in the synthesis of bis 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. Moreover, the catalyst could be recycled and reused for four cycles without any decrease in its catalytic activity.

  Fe 3 O 4 @NFC-ImSalophCu催化剂作为一种高度稳定、可重复使用、活性高的绿色催化剂，用于苯甲酰溴、叠氮化钠和炔烃的一锅三组分反应合成1,2,3-三唑类化合物。制备了含有咪唑鎓离子相的Cu( II )-席夫碱配合物，并将其修饰在核壳Fe 3 O 4 @NFC磁性纳米粒子(Fe 3 O 4 @NFC-ImSalophCu)上，并用作高效催化剂。采用 FT-IR 光谱、FE-SEM、TEM、XRD 光谱、EDX 光谱、VSM 和 ICP 光谱对非均相催化剂进行了表征。该催化剂显示出金属位点和咪唑鎓部分的双重功能。上述催化体系在双1,4-二取代1,2,3-三唑的合成中也表现出优异的活性。此外，该催化剂可以回收并重复使用四个周期，其催化活性没有任何降低。
• Temperature-Dependent Immobilization of a Tungsten Peroxo Complex That Catalyzes the Hydroxymethoxylation of Olefins
  作者：Jizhong Chen、Li Hua、Chen Chen、Li Guo、Ran Zhang、Angjun Chen、Yuhe Xiu、Xuerui Liu、Zhenshan Hou

  DOI：10.1002/cplu.201402456

  日期：2015.6

  immobilization of tungsten peroxo complex was highly temperature-dependent. The tungsten peroxo complex can dissociate and diffuse into the liquid phase at reaction temperature, resulting in a homogeneous reaction. Nevertheless, the catalytically active species was anchored on the imidazole-functionalized silica by hydrogen bonding as the temperature was lowered to 0 °C after the reaction, which thus offered a

  合成了由二齿吡啶甲酸配体稳定的过氧钨配合物，然后成功地将其固定在咪唑官能化的二氧化硅上。固定化的钨基催化剂被用作由烯烃和甲醇与H2 O2一锅合成β-烷氧基醇的有效催化剂。关于催化剂评估和通过各种方法表征的结果，证明了过氧化钨配合物的固定化高度依赖于温度。过氧化钨络合物可以在反应温度下解离并扩散到液相中，从而导致均相反应。然而，随着反应后温度降低至0°C，催化活性物质通过氢键键合固定在咪唑官能化的二氧化硅上，因此，它提供了一种高效的方法来使催化剂连续循环使用。另外，在相对温和的条件下，H 2 O 2可将各种烯烃以良好的转化率和选择性转化为相应的β-烷氧基醇。
• Nano-silica supported acidic ionic liquid as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of indazolophthalazine-triones and bis-indazolophthalazine-triones
  作者：Shirin Safaei、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1039/c3cy00344b

  日期：——

  A supported ionic liquid bearing sulfonic acid groups was synthesized by anchoring 3-sulfopropyl-1-(3-propyltrimethoxysilane)imidazolium hydrogen sulfate onto nano-silica and characterized by FT-IR spectroscopy, elemental analysis and scanning electron microscopy (SEM) techniques. This catalyst was used for the efficient one-pot multi-component synthesis of indazolophthalazine-triones and bis-indazolophthalazine-triones. Moreover, the catalyst could be reused at least seven times without any significant loss of activity.

  一种带有磺酸基团的支持性离子液体通过将3-磺丙基-1-(3-丙基三甲氧基硅烷)咪唑鎓硫酸氢盐锚定在纳米二氧化硅上合成，并通过FT-IR光谱、元素分析和扫描电子显微镜(SEM)技术进行了表征。这种催化剂用于高效的一锅法多组分合成吲唑并吡嗪三酮和双吲唑并吡嗪三酮。此外，该催化剂至少可以重复使用七次而没有任何明显的活性损失。

表征谱图