(S)-1-(1-isopropyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridin-3-yl)pentan-1-one | 1268723-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(1-isopropyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridin-3-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-[(4S)-4-naphthalen-2-yl-1-propan-2-yl-4H-pyridin-3-yl]pentan-1-one
• CAS: 1268723-43-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: UQUMJTZFAALRQS-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(isopropylamino)hept-1-en-3-one 、 (E)-3-(2-naphthyl)-2-propenal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (R)-1-(1-isopropyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridin-3-yl)pentan-1-one 、 (S)-1-(1-isopropyl-4-(naphthalen-2-yl)-1,4-dihydropyridin-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化氮杂-烯型多米诺反应导致1,4-二氢吡啶

  摘要：

  开发了一种新的通用方法，可通过（S）-二芳基脯氨醇-TMS醚V和苯甲酸（BA）共同催化的有机催化不对称氮杂-烯型级联反应获得高度对映体富集的1,4-二氢吡啶（DHPs）3。脂族和芳基烯醛1均与烯胺酮和β-烯胺酯2平稳反应，从而以高对映选择性和良好收率提供高度官能化的1,4-DHP 3。

  DOI：

  10.1021/jo200095e

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Aza-Ene-Type Domino Reaction Leading to 1,4-Dihydropyridines
  作者：Artur Noole、Maria Borissova、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/jo200095e

  日期：2011.3.18

  A new general methodology was developed to access highly enantiomerically enriched 1,4-dihydropyridines (DHPs) 3 via an organocatalytic asymmetric aza-ene-type cascade reaction, cocatalyzed by (S)-diarylprolinol−TMS ether V and benzoic acid (BA). Both aliphatic and aryl enals 1 reacted smoothly with enaminones and β-enamino esters 2, affording highly functionalized 1,4-DHPs 3 in high enantioselectivities

  开发了一种新的通用方法，可通过（S）-二芳基脯氨醇-TMS醚V和苯甲酸（BA）共同催化的有机催化不对称氮杂-烯型级联反应获得高度对映体富集的1,4-二氢吡啶（DHPs）3。脂族和芳基烯醛1均与烯胺酮和β-烯胺酯2平稳反应，从而以高对映选择性和良好收率提供高度官能化的1,4-DHP 3。