3-(2-Nitro-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester | 151373-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(2-Nitro-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(2-nitroethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 151373-35-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₅
• 分子量: 202.167
• InChiKey: GHCLNZUCARQAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 3-(2-Nitro-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester 以56%的产率得到methyl 3-[(E)-2-[[(E)-2-(5-methoxycarbonyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)ethenyl]-trimethylsilyloxyamino]ethenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过β-取代的脂肪族硝基化合物的甲硅烷基化，将β，β'-官能化的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷氧基胺。使用选择性捕集试剂的过程机理的研究

  摘要：

  迄今未知的通式为[XC（R）= ch] 2 NOSiMe 3（X = CO 2 Me。CN。5-甲氧基羰基异恶唑啉-3-基的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷基氧胺; R = H，Me，CH通过将硝基化合物XCH（R）CH 2 NO 2与N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺甲硅烷基化，可以中等至良好的产率获得（Me）CO 2 Me）。通过使用选择性捕集剂对3-硝基丙酸甲酯进行甲硅烷基化的实例研究了该反应的机理。起始的三甲基甲硅烷酯ACI-硝基化合物和2-亚硝基丙烯酸甲酯被截取为连续的中间体。因此，可以将β-官能化的硝基化合物的甲硅烷基化作为通向实际上未知的β-取代的亚硝基烯烃XC（R）= CHNO的便利途径，其对于用作捕获剂的乙基乙烯基醚具有活性的1,3-杂二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00831-4
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(2-Nitro-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; 70: A Novel Synthesis of Functionalized 4,5-Dihydroisoxazole Derivatives via α-Nitroalkenes

  摘要：

  硝基乙烯与各种碳离子发生亲核加成反应，然后用三甲基氯硅烷处理，得到相应的硝酸硅烷基酯作为 1,3-二极，它与单取代烯烃（3-丁烯-2-酮或 2-丙烯酸甲酯）发生反应，在一锅程序中得到官能化的 4,5-二氢异噁唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25883