2-anilino-4-phenyliminonaphthalen-1-one | 21720-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-anilino-4-phenyliminonaphthalen-1-one
• 英文别名: (E)-2-(phenylamino)-4-(phenylimino)naphthalen-1(4H)-one
• CAS: 21720-68-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: QOTVFAGFCXDHJR-BSYVCWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-oxido-N-phenylnaphthalen-2-amine 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FORRESTER, A. R.;FULLERTON, J. D.;MCCONNACHIE, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1759-1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodivergent Aromatic Electrophilic Substitution Using Nitrosoarenes in Hexafluoroisopropanol: A Gateway for Diarylamines and <i>p</i> ‐Iminoquinones Synthesis
  作者：Suman Pradhan、Sourav Roy、Soumen Ghosh、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1002/adsc.201900788

  日期：2019.9.17

  A metal‐free aromatic electrophilic substitution reaction using nitrosoarenes as the electrophile in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoroisopropanol (HFIP) is reported. HFIP activates nitrosoarene towards the electrophilic C−H amination followed by a concomitant N−O bond cleavage to deliver diarylamines without requiring any extra reagent or further treatment. The dual electrophilic nature of nitrosoarene permits

  报道了在1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中使用亚硝基芳烃作为亲电试剂的无金属芳族亲电取代反应。HFIP可以将亚硝基芳烃活化为亲电子的C H氨基化反应，随后伴随N-O键断裂而生成二芳基胺，而无需任何额外的试剂或进一步处理。亚硝基芳烃的双重亲电子性质允许在亚硝基化学中连续两个[2,3]σ重排的独特机理基础上，将选择性转换为CH氧化，从而提供脱芳构的对亚氨基醌。
• Silver-Catalyzed One-Pot Biarylamination of Quinones with Arylamines: Access to N-Arylamine-Functionalized p-Iminoquinone Derivatives
  作者：Yu Dong、Zhong-Hui Li、Bing He、Hui Jiang、Xiang-Long Chen、Ji-Xian Ye、Qiang Zhou、Long-Sen Gao、Qi-Qi Luo、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1055/s-0041-1737340

  日期：2022.5

  one-pot biarylamination of quinones with arylamines was developed to synthesize N-arylamine-functionalized p-iminoquinones derivatives. The approach employed AgOAc as the catalyst and (NH4)2S2O8 as the oxidant in the presence of 3-chlorophenylboronic acid, giving a series of N-arylamine-functionalized p-iminoquinone derivatives in moderate to good yields whereas reaction in the absence of the 3-chlorophenylboronic

  开发了醌与芳胺的简明一锅二芳基化合成N-芳胺功能化的对亚氨基醌衍生物。该方法在 3-氯苯基硼酸存在下使用 AgOAc 作为催化剂，使用 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为氧化剂，以中等至良好的收率得到一系列N-芳胺官能化的对亚氨基醌衍生物，而反应在不存在 3-氯苯基硼酸，得到一系列N-芳胺官能化的 1,4-萘醌衍生物。这种催化方法代表了醌双官能化的分步经济且方便的策略。
• Substrate‐Dependent Divergent Oxyamination of <i>beta</i>‐Tetralones Enabling Modular Synthesis of 2‐Amino‐<i>para</i>‐Iminonaphthoquinones and 4‐Amino‐1,2‐Naphthoquinone Derivatives
  作者：Shuowen Wang、Rong Li、Huawen Huang、Guojiang Mao、Wen Shao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202300138

  日期：2023.5.12

  A regioselective synthesis of 2-amino-para-iminonaphthoquinones and 4-amino-1,2-naphthoquinones was described via the substrate-dependent divergent multi-functionalization of β-tetralone with primary and secondary amines under metal-free conditions. This developed strategy features extremely green and mild conditions (O2 as oxidant, ethanol as solvent under ambient temperature), broad substrate scope

  在无金属条件下，通过β-四氢萘酮与伯胺和仲胺的底物依赖性发散多功能化，描述了2-氨基-对-亚氨基萘醌和 4-氨基-1,2-萘醌的区域选择性合成。该开发策略具有极其绿色和温和的条件（O 2作为氧化剂，乙醇作为常温溶剂），广泛的底物范围和各种药物衍生化。