1-amino-2-hydroxy-6-bromo-4-naphthalene sulfonic acid | 6271-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-amino-2-hydroxy-6-bromo-4-naphthalene sulfonic acid
• 英文别名: 4-Amino-7-bromo-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid
• CAS: 6271-97-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄S
• 分子量: 318.148
• InChiKey: AHAGYMANUOUSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-hydroxy-6-bromo-4-naphthalene sulfonic acid 在 ammonium chloride 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ammonium 6-bromo-1,2-naphthoquinone-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted

  摘要：

  该发明涉及一种制备一般式I的1,2-萘醌-(2)-二氮化-4-磺酸酯的过程，其中至少在5、6、7或8位置之一被取代为R=卤素、烷氧基团或烷氧羰基团，并且其中X代表芳基团。该过程包括以下步骤：a) 适当取代的β-萘酚被硝化，b) 用碱性亚硫酸氢和酸对位于4位的磺化和还原进行处理，c) 萘磺酸衍生物被氧化，d) 形成的1,2-萘醌-4-磺酸与甲苯磺酰肼在有机溶剂中在20°C至100°C的温度下反应，e) 萘醌二氮化合物被氯磺酸或氯磺酸/亚硫酰氯转化为磺酰氯，f) 磺酰氯与酚性组分缩合，无需通过重新沉淀或再结晶净化各个中间产物。该过程采用简单的技术程序，产率高。所制备的化合物，特别是由6-烷氧羰基团或7-烷氧基取代的1,2-萘醌-(2)-二氮化-4-磺酸酯，用作辐射敏感混合物中的辐射敏感组分。

  公开号：

  US05082932A1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-6-bromo-1-nitrosonaphthalene 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-amino-2-hydroxy-6-bromo-4-naphthalene sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted

  摘要：

  该发明涉及一种制备一般式I的1,2-萘醌-(2)-二氮化-4-磺酸酯的过程，其中至少在5、6、7或8位置之一被取代为R=卤素、烷氧基团或烷氧羰基团，并且其中X代表芳基团。该过程包括以下步骤：a) 适当取代的β-萘酚被硝化，b) 用碱性亚硫酸氢和酸对位于4位的磺化和还原进行处理，c) 萘磺酸衍生物被氧化，d) 形成的1,2-萘醌-4-磺酸与甲苯磺酰肼在有机溶剂中在20°C至100°C的温度下反应，e) 萘醌二氮化合物被氯磺酸或氯磺酸/亚硫酰氯转化为磺酰氯，f) 磺酰氯与酚性组分缩合，无需通过重新沉淀或再结晶净化各个中间产物。该过程采用简单的技术程序，产率高。所制备的化合物，特别是由6-烷氧羰基团或7-烷氧基取代的1,2-萘醌-(2)-二氮化-4-磺酸酯，用作辐射敏感混合物中的辐射敏感组分。

  公开号：

  US05082932A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,2-Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäureestern und deren Verwendung in einem strahlungsempfindlichen Gemisch
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0368085A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäureestern der allge­meinen Formel I die in mindestens einer der 5-, 6-, 7- oder 8-Position durch R = Halogen, Alkoxy- oder Alkoxycarbonyl-Gruppen substituiert sind, und bei denen X eine Arylgruppe bedeutet. Die Herstellung erfolgt durch die Kombination folgender Verfahrensschritte, indem man a) entsprechend substituiertes ß-Naphthol nitrosiert, b) mit Alkalihydrogensulfit und Säure in 4-Position sulfoniert und reduziert, c) das Naphthalinsulfonsäurederivat oxidiert, d) die gebildete 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure mit Toluolsulfonsäurehydrazid in organischem Lösungsmittel bei Temperaturen von 20 bis 100 °C umsetzt, e) die Naphthochinon-diazidverbindung mit Chlorsulfon­säure bzw. Chlorsulfonsäure/Thionylchlorid in das Sulfochlorid umwandelt und dieses f) abschließend mit einer phenolischen Komponente kon­densiert, wobei eine Reinigung des jeweiligen Zwischenpro­dukts durch Umfällen oder Umkristallisation entfällt. Das Verfahren gestattet eine einfache technische Durchführung bei guter Ausbeute. Die hergestellten Verbindungen, insbeson­dere die durch 6-Alkoxycarbonylgruppen substituierten 1,2-­Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäureester, werden als strah­lungsempfindliche Komponente in strahlungsempfindlichen Ge­mischen verwendet.

  本发明涉及一种通式 I 的 1,2-萘醌-(2)-二叠氮-4-磺酸酯的制备方法。 其中至少一个 5-、6-、7-或 8-位被 R＝卤素、烷氧基或烷氧羰基取代，且 X 为芳基。制备方法如下 a) 亚硝化适当取代的 ß-萘酚、 b) 在 4 位用亚硫酸氢钠和酸进行磺化和还原、 c) 氧化萘磺酸衍生物、 d) 将生成的 1,2-萘醌-4-磺酸与甲苯磺酸酰肼在有机溶剂中进行反应，反应温度为 20-100 °C e) 将萘醌重氮化物与氯磺酸或氯磺酸/硫酰氯转化为磺酰氯，然后 f) 最后将其与酚类成分缩合，这样就省去了通过沉淀或重结晶来提纯相应中间产物的步骤。 该工艺技术简单，产量高。生产出的化合物，特别是被 6-烷氧基羰基取代的 1,2-萘醌-(2)-叠氮-4-磺酸酯，可用作辐射敏感混合物中的辐射敏感成分。
• Asymmetrische 1:2-Chromkomplexfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0066230B1

  公开（公告）日：1986-03-05
• Asymmetrische 1:2-Chromkomplexfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung und zum Färben
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0073951B1

  公开（公告）日：1985-10-09
• US4497734A
  申请人：——

  公开号：US4497734A

  公开（公告）日：1985-02-05
• US5082932A
  申请人：——

  公开号：US5082932A

  公开（公告）日：1992-01-21