N-(二苯[[b，f]氧杂环庚烷-10-基甲基)-N-甲基-N-(2-丙炔基)胺马来酸酯 | 200189-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: N-(二苯[[b，f]氧杂环庚烷-10-基甲基)-N-甲基-N-(2-丙炔基)胺马来酸酯
• 英文名称: dibenzo[b,f]oxepine-10-ylmethyl-methyl-prop-2-ynyl-amine monomaleic acid salt
• 英文别名: N-(dibenz(b,f)oxepin-10-ylmethyl)-N-methyl-N-prop-2-ynylammonium maleate；N-(dibenz(b,f)oxepin-10ylmethyl)-N-methyl-N-prop-2-ynylamine maleate；Omigapil maleate；N-(benzo[b][1]benzoxepin-5-ylmethyl)-N-methylprop-2-yn-1-amine;(Z)-but-2-enedioic acid
• CAS: 200189-97-5
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 391.423
• InChiKey: SQAZQLMBEHYFJA-BTJKTKAUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Omigapil maleate 是一种具有口服活性的 GAPDH 亚硝基化抑制剂，能够消除 Aβ1-42 引起的小鼠 tau 蛋白乙酰化、记忆障碍和运动功能障碍。此外，它还显示出研究阿尔茨海默症的潜力，并且是一种有效的凋亡抑制剂，可用于探讨先天性肌营养不良（CMD）。

靶点

Apoptosis

体内研究

给予 Omigapil （0.1 mg/kg）治疗的小鼠表现出肌肉再生改善和力量增加。具体实验结果显示：

• 动物模型: 12 周龄 dyW/ mag 小鼠
• 剂量: 0.1 mg/kg
• 给药方式:
  • 在药物处理的第一周，每日一次经腹腔注射。
  • 断奶后（3 周龄），每天一次经口服灌胃。
• 结果:
  • 减少了肌肉纤维的损失。
  • 多数功能参数显著改善。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(N-methyl-N-propargyl-amino)methyldibenz[b,f]oxepine 、 顺丁烯二酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到N-(二苯[[b，f]氧杂环庚烷-10-基甲基)-N-甲基-N-(2-丙炔基)胺马来酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUMPOUNDS MODULATING THE ACTIVITY OF GAPDH AND/OR IAMT
  [FR] COMPOSES MODULANT L'ACTIVITE DE GAPDH ET/OU DE L'IAMT

  摘要：

  小说化合物及其用于调节L-异天冬氨酸(D-天冬氨酸) 0-甲基转移酶和/或甘油醛-3-磷酸脱氢酶活性，可预防、治疗或缓解糖尿病、自身免疫疾病和神经退行性疾病。化合物可为以下任一式I - IV：

  公开号：

  WO2004039773A2

文献信息

• Use of 10-aminoaliphatyl-dibenz[b,f]oxepines for the treatment of degenerative ocular disorders
  申请人：Lambrou N George

  公开号：US20060100269A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The present invention relates to novel uses of 10-aminoaliphatyl-dibenz[b,f]oxepines for the treatment of degenerative ocular disorders.

  本发明涉及 10-氨基脂酰-二苯并[b,f]氧杂卓治疗退行性眼疾的新用途。
• USE OF 10-AMINOALIPHATYL-DIBENZ B,F OXEPINES FOR THE TR EATMENT OF DEGENERATIVE OCULAR DISORDERS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1589963A1

  公开（公告）日：2005-11-02
• [EN] USE OF 10-AMINOALIPHATYL-DIBENZ[B,F]OXEPINES FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE OCULAR DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION DE 10-AMINOALIPHATYL-DIBENZ`B POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OPTIQUES DEGENERATIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004066993A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to novel uses of 10-aminoaliphatyl-dibenz[b,f]oxepines for the treatment of degenerative ocular disorders.