(E)-6-styrylindolo[1,2-c]quinazoline | 1448807-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-6-styrylindolo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 6-[(E)-2-phenylethenyl]indolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1448807-92-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: ZCQNVBQVGTUZLN-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenyl}cinnamamide 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(E)-6-styrylindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Assembly of indolo[1,2-c]quinazolines using ZnBr2-promoted domino hydroamination–cyclization

  摘要：

  An efficient protocol to generate indolo[1,2-c]quinazolines from acyclic alkyne substrates by ZnBr2-promated domino hydroamination-cyclization has been established. The dichotomous properties of zinc salts involving alkynophilicity and oxophilicity assure a one-pot formation of five- and six-membered nitrogen-containing rings in the skeleton. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.079

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines and 11<i>H</i>-Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines via Copper-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(2-Bromoaryl)-1<i>H</i>-indoles with Aldehydes and Aqueous Ammonia
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Wenwen Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02076

  日期：2015.11.6

  synthesis of indolo[1,2-c]quinazolines and 11H-indolo[3,2-c]quinolines through copper-catalyzed one-pot cascade reactions of 2-(2-bromoaryl)-1H-indoles with aldehydes and aqueous ammonia has been achieved. Notably, the regioselectivity was easily controlled by tuning the reaction conditions. Compared with literature methods, the present protocol features easily controlled selectivity, readily available starting

  吲哚并[1,2-的高度选择性和方便合成Ç ]喹唑啉和11 ħ吲哚并[3,2- c ^ ]喹啉通过铜催化一锅级联反应的2-（2-溴代）-1 ħ -indoles醛和氨水已实现。值得注意的是，通过调节反应条件可以容易地控制区域选择性。与文献方法相比，本方案的特点是易于控制的选择性，易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和简单的操作程序。