4-dehydroxy-1-hydroxy-γ-rhodomycinone | 126680-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 4-dehydroxy-1-hydroxy-γ-rhodomycinone
• 英文别名: (9R,10R)-9-ethyl-1,6,9,10,11-pentahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 126680-86-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: NZWQEPAWMMWGOL-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dione 1-(2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-butylene acetal 在 三氯化铝 、 钾硼氢 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-dehydroxy-1-hydroxy-γ-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的区域和立体选择性构建：（–）-γ-玫瑰菌素的全合成

  摘要：

  通过手性AB-（2）和CD-结构单元（3）的新型区域选择性偶联反应，实现了（-）-γ-鼠李糖酮（1a）的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001509

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Anthracyclinones: Synthesis of a New Chiral AB-Synthon, (5R,6R)-6-Ethyl-5,6-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone, and Its Application for a Novel Regioselective Synthesis of (-)-.GAMMA.-Rhodomycinone.
  作者：Hiromichi FUJIOKA、Hirofumi YAMAMOTO、Hirokazu ANNOURA、Hiroshi MAEDA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.40.32

  日期：——

  A new chiral AB-synthon, (5R, 6R)-6-ethyl-5, 6-dihydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone (4), for the synthesis of optically active rhodomycinones was prepared stereoselectively from a (-)-α-hydroxy ketone (6). The coupling reactions of 4 with homophthalic anhydride derivatives (9, 12) proceeded in a regioselective manner to give the tetracyclic compounds 10 and 13, respectively. Compound 10 was converted to (-)-γ-rhodomycinone (3) in a two-step sequence. The optical purity (100% ee) of 3 was unambiguously determined by high performance liquid chromatography analysis using a chiral column.

  一种新的手性AB-合成物（5R，6R）-6-乙基-5，6-二羟基-5，6，7，8-四氢-1，4-萘醌（4）用于合成具有光学活性的罗丹霉素，它是从（-）-α-羟基酮（6）中通过立体选择性制备的。4与邻苯二甲酸酐衍生物（9，12）的偶联反应以位点选择性方式进行，分别得到四环化合物10和13。化合物10通过两步反应转化为（-）-γ-罗丹霉素（3）。3的光学纯度（100% ee）通过手性柱高效液相色谱分析明确确定。
• FUJIOKA, HIROMICHI;YAMAMOTO, HIROFUMI;KONDO, HIROSHI;ANNOURA, HIROKAZU;KI+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 1509-1511
  作者：FUJIOKA, HIROMICHI、YAMAMOTO, HIROFUMI、KONDO, HIROSHI、ANNOURA, HIROKAZU、KI+

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereo-selective construction of anthracyclinones: total synthesis of (–)-γ-rhodomycinone
  作者：Hiromichi Fujioka、Hirofumi Yamamoto、Hiroshi Kondo、Hirokazu Annoura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c39890001509

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of (–)-γ-rhodomycinone (1a) was achieved through a novel regioselective coupling reaction of the chiral AB-(2) and CD-building blocks (3).

  通过手性AB-（2）和CD-结构单元（3）的新型区域选择性偶联反应，实现了（-）-γ-鼠李糖酮（1a）的首次不对称合成。