(2S)-1-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-one | 1220165-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-1-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1220165-35-4
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂OS
• 分子量: 442.625
• InChiKey: ZOZPHAVCGDOBHC-YMSRPXOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-五氟苯基2-(4-异丁基苯基)丙酸酯 、 (4R,5S)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-1-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl]-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of (4R,5S)-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione using pentafluorophenyl active esters

  摘要：

  (4R,5S)-4,5-二苯基亚氨基硫脲在NaHMDS作用下发生无序去质子化反应，随后通过使用对映体纯的五氟苯基活性酯对生成的外消旋中间体进行动力学拆分。实验发现，双相控制水平极为出色（在约30%转化率时，对映体过量率可达86%-92%）。这一不对称反应是“假性拆分”的一个实例。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.019