2-[6',6'-Bis(methoxyethoxymethoxymethyl)-6',7'-dihydro-5'H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-2'-ylidene]-6,6-bis(methoxyethoxymethoxymethyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine | 341036-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-[6',6'-Bis(methoxyethoxymethoxymethyl)-6',7'-dihydro-5'H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-2'-ylidene]-6,6-bis(methoxyethoxymethoxymethyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine
• 英文别名: 2-[6,6-Bis(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-5,7-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-2-ylidene]-6,6-bis(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-5,7-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine
• CAS: 341036-93-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₁₂S₈
• 分子量: 885.286
• InChiKey: LOJVLEORMQHKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6',6'-Bis(methoxyethoxymethoxymethyl)-6',7'-dihydro-5'H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-2'-ylidene]-6,6-bis(methoxyethoxymethoxymethyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到2-[6',6'-Bis(hydroxymethyl)-6',7'-dihydro-5'H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-2'-ylidene]-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine-6,6-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel organosulfur donors containing hydroxy functionalities: synthesis of bis[2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diyldithio]tetrathiafulvalene and related materials †

  摘要：

  描述了四种新型含有两个或多个羟基甲基的有机硫捐赠体的合成。这些分子的TTF核与1,4-二硫吡啶和/或1,4-二硫烯环融合，在两种情况下，外环都带有能够引入氢键的功能；对于这两种手性有机硫捐赠体分子，制备了既有外消旋也有手性纯形式。

  DOI：

  10.1039/b007660k
• 作为产物：
  描述：

  6,6-Bis(hydroxymethyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[6',6'-Bis(methoxyethoxymethoxymethyl)-6',7'-dihydro-5'H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepin-2'-ylidene]-6,6-bis(methoxyethoxymethoxymethyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiepine
  参考文献：
  名称：

  Novel organosulfur donors containing hydroxy functionalities: synthesis of bis[2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diyldithio]tetrathiafulvalene and related materials †

  摘要：

  描述了四种新型含有两个或多个羟基甲基的有机硫捐赠体的合成。这些分子的TTF核与1,4-二硫吡啶和/或1,4-二硫烯环融合，在两种情况下，外环都带有能够引入氢键的功能；对于这两种手性有机硫捐赠体分子，制备了既有外消旋也有手性纯形式。

  DOI：

  10.1039/b007660k

文献信息

• Functionalised organosulfur donor molecules: synthesis of racemic hydroxymethyl-, alkoxymethyl- and dialkoxymethyl-bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalenes
  作者：Nezire Saygili、R.James Brown、Peter Day、Robert Hoelzl、Poopathy Kathirgamanathan、Eileen R Mageean、Turan Ozturk、Melanie Pilkington、Mohammed M.B Qayyum、Scott S Turner、Lars Vorwerg、John D Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00432-x

  日期：2001.6

  Short synthetic routes to racemic derivatives of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene carrying one hydroxymethyl (HMET), alkoxymethyl or dialkoxymethyl side chain are reported along with cyclic voltammetry measurements and conversion of HMET to (2:1) radical cation salts.

  报道了带有一个羟甲基（HMET），烷氧基甲基或二烷氧基甲基侧链的双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯的外消旋衍生物的短合成路线，以及循环伏安法的测定以及HMET向（2：1）自由基阳离子盐的转化。
• Synthesis of highly functionalized BEDT-TTF analogues incorporating 1,4-dithiin rings from 1,8-diketones
  作者：Erdal Ertas、F. Betul Kaynak、Suheyla Ozbey、Ipek Osken、Turan Ozturk

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.085

  日期：2008.11

  with dihydroxyl, dimethyl, MEM and diphenylthiophene groups. Spectroelectrochemistry of ET and its fully unsaturated analogue 4 was compared. While both displayed nearly similar behaviours, ET started to precipitate as the second oxidation potential is reached. CV studies indicated that the fully unsaturated 4 and tetraphenyldithiophene 20 have the highest oxidation potentials, while diphenyldithiindimethylthio

  使用1，8-二酮环形成反应导致具有二苯基-1，4-二硫辛环以及二羟基，二甲基，MEM和二苯基噻吩基团的四硫富瓦烯衍生物的合成。比较了ET及其完全不饱和类似物4的光谱电化学。尽管两者表现出几乎相似的行为，但随着达到第二氧化电位，ET开始沉淀。CV研究表明，完全不饱和的4和四苯基二噻吩20具有最高的氧化电位，而二苯基二硫代二甲硫基16显示最低的氧化电位。CV测量表明二硫辛和羟基的结合有助于降低氧化电位。令人惊讶的是，尽管二硫辛环的存在导致较高的氧化电势，但是羟基降低了电势。研究了具有二硫辛和1,4-二硫平环的13的单晶结构，观察到二硫辛和二硫平环与平面TTF核呈顺式形成20.52°和25.65°的角，因为两个环都绕着它们弯曲S⋯S轴为船形。