N-(氨基羰基)-2,2-二甲基丙酰胺 | 58850-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-(氨基羰基)-2,2-二甲基丙酰胺
• 英文名称: N-pivaloylurea
• 英文别名: 1-Pivaloylurea；N-(Aminocarbonyl)-2,2-dimethylpropionamide；N-carbamoyl-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 58850-86-5
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: NJTMPILFXWNYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氨基羰基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 水 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 三甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  以尿素为氮源，Mg(NO3)2 或咪唑为催化剂，由未活化的羧酸直接合成酰胺。

  摘要：

  描述了一种由羧酸直接合成伯酰胺和仲酰胺的新方法，使用Mg(NO 3 ) 2 ·6H 2 O或咪唑作为低成本且易于获得的催化剂，以及尿素作为稳定且易于操作的催化剂氮源。该方法对于伯酰胺和甲基酰胺的直接合成特别有用，避免使用操作繁琐的氨和甲胺气体。此外，该转化不需要使用通常需要的偶联剂或活化剂。

  DOI：

  10.1039/d0sc01317j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 尿素 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(氨基羰基)-2,2-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  丙戊酸类似物的新型酰胺和尿素衍生物的合成及抗痛觉过敏和抗惊厥活性的评价

  摘要：

  丙戊酸（VPA，1）是主要的广谱抗癫痫药和中枢神经系统药物，广泛用于治疗癫痫，双相情感障碍和偏头痛。VPA的临床使用受到两种严重且危及生命的副作用，致畸性和肝毒性的限制。合成了许多VPA类似物及其酰胺，N-甲基酰胺和尿素衍生物，并在神经性疼痛和癫痫的动物模型中进行了评估。其中，两种酰胺和两种尿素衍生物（1）作为抗神经痛药的效价最高，酰胺（19和20）的ED 50值分别为49和51 mg / kg，尿素衍生物的ED 50值为49和74 mg / kg。 （29和33）。19，20，和29是等效于加巴喷丁，用于治疗神经性疼痛的主要药物。这些数据表明上述新型化合物作为用于治疗神经性疼痛的未来药物开发的候选物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jm901229s

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Reactions of α-Keto Thioesters with Azides via C–C and C–S Bond Cleavages: Synthesis of <i>N</i>-Acylureas and Amides
  作者：Rajib Maity、Sandip Naskar、Indrajit Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03054

  日期：2018.2.16

  Cu(II)-catalyzed reaction of α-keto thioesters with trimethylsilyl azide (TMSN3) proceeds with the transformation of the thioester group into urea through C–C and C–S bond cleavages, constituting a practical and straightforward synthesis of N-acylureas. When diphenyl phosphoryl azide (DPPA) is used instead as the azide source in an aqueous environment, primary amides are formed via substitution of

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。
• ACYL-UREA DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Bialer Meir

  公开号：US20100280124A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Novel acyl-urea containing compounds, processes of preparing same, compositions containing same and uses thereof in the treatment of neurological diseases and disorders such as epilepsy, neuropathic pain, bipolar disorder, status epilepticus, chemically-induced convulsions and/or seizure disorders, febrile convulsions conditions, metabolic disturbances and a sustenance withdrawal conditions, are provided. Also provided are uses of these and other acyl-urea containing compounds in the treatment of neurological diseases and disorders.

  提供了含有新型酰基脲的化合物、制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及在治疗神经系统疾病和障碍（如癫痫、神经病性疼痛、躁郁症、持续性癫痫、化学诱导的惊厥和/或癫痫障碍、热性惊厥病症、代谢紊乱和戒断症状）中使用该化合物的方法。还提供了这些和其他含酰基脲的化合物在治疗神经系统疾病和障碍中的用途。
• Akteries, Bernhard; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 669 - 682
  作者：Akteries, Bernhard、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• WO2009/1356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stoughton; Dickison; Fitzhugh, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 409
  作者：Stoughton、Dickison、Fitzhugh

  DOI：——

  日期：——