3α,16α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one | 481-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,16α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
• 英文别名: 3α,16α-Dihydroxy-5β-pregnan-20-on；5beta-Pregnane-3alpha,16alpha-diol-20-one；1-[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-3,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 481-10-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: FGDFFHLIMDMCJI-HEEAJRSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,16α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  类固醇被21-羟化酶缺乏症的新生儿排泄在尿液中：使用GC-MS和GC-MS / MS表征孕烷和孕烷的D环和侧链结构。

  摘要：

  缺乏21-羟化酶的新生儿尿液中的类固醇代谢物主要是多羟基化的17-羟孕酮和雄激素代谢物，大多数结构不完全明确。这项研究是表征和鉴定这些特征的综合项目的一部分，以增强诊断并进一步阐明新生儿类固醇代谢的类型。在萃取和酶促共轭水解后，类固醇以甲基肟-三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式在与四极杆和离子阱质谱仪联用的气相色谱仪上进行分析。在恒定激发条件下获得的GC-MS和GC-MS / MS光谱一起用于确定D-环和20-羟基和20-羟基孕烯（烯）的侧链的结构，这些烯基上没有氧基。 A环，B环和C环。考虑了D形环和侧链构型的所有可能组合。通过与氘代衍生物和硼氢化物还原的代谢物的光谱比较，可以将大多数片段解释为部分或完全的D环裂解，并丢失了侧链。还讨论了可能的重排离子。鉴定了140多种内源性代谢物。GC-MS / MS对于表征具有16,17-二羟基-20-氧代结构的化合物特别有用，该结构被解释为子宫内酶诱导的

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.09.011
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-5β-pregn-16-en-20-one 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 chromium(II) acetate 作用下， 生成 3α,16α-dihydroxy-5β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  来自人尿液和猪肾上腺的新型16α-羟基类固醇。隔离，构造，合成。在类固醇上，第156部分†

  摘要：

  从临床上经补偿的肾上腺源性食盐丢失综合征患者的尿液中分离出一些新化合物，包括3α，16α-二羟基-pregnan-20-one（I）和3α，16α-二羟基-allopregnan-20-one（III） 。化合物I似乎是造成原始盐分损失的原因。这种作用可以在某些条件下在雄性肾上腺切除的大鼠中得到证实。还从猪肾上腺中分离出化合物III。描述了这些类固醇和一些其他的，3、5和16位立体异构体以及5,6-脱氢类似物的合成。有一些初步证据表明，除患有肾上腺生殖器综合症的患者外，其他来源的尿液中还存在化合物I和III。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420111

文献信息

• Steroids excreted in urine by neonates with 21-hydroxylase deficiency: Characterization, using GC–MS and GC–MS/MS, of the D-ring and side chain structure of pregnanes and pregnenes
  作者：Sofia Christakoudi、David A. Cowan、Norman F. Taylor

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.09.011

  日期：2010.1

  conditions, were used together to determine the structure of the D-ring and the side chain of 20-oxo and 20-hydroxy pregnane(ene)s without oxo groups on the A-, B-, and C-ring. All possible combinations of D-ring and side chain configuration were considered. Most fragmentations could be interpreted as partial or complete D-ring cleavages with loss of the side chain, aided by comparison with spectra of deuterated

  缺乏21-羟化酶的新生儿尿液中的类固醇代谢物主要是多羟基化的17-羟孕酮和雄激素代谢物，大多数结构不完全明确。这项研究是表征和鉴定这些特征的综合项目的一部分，以增强诊断并进一步阐明新生儿类固醇代谢的类型。在萃取和酶促共轭水解后，类固醇以甲基肟-三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式在与四极杆和离子阱质谱仪联用的气相色谱仪上进行分析。在恒定激发条件下获得的GC-MS和GC-MS / MS光谱一起用于确定D-环和20-羟基和20-羟基孕烯（烯）的侧链的结构，这些烯基上没有氧基。 A环，B环和C环。考虑了D形环和侧链构型的所有可能组合。通过与氘代衍生物和硼氢化物还原的代谢物的光谱比较，可以将大多数片段解释为部分或完全的D环裂解，并丢失了侧链。还讨论了可能的重排离子。鉴定了140多种内源性代谢物。GC-MS / MS对于表征具有16,17-二羟基-20-氧代结构的化合物特别有用，该结构被解释为子宫内酶诱导的
• Neue 16?-Hydroxysteroide aus menschlichem Urin und aus Schweine-Nebennieren. Isolierung, Konstitution, Synthesen. �ber Steroide, 156. Mitteilung
  作者：R. Neher、Ch. Meystre、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420111

  日期：——

  Some new compounds, including 3α, 16α-dihydroxy-pregnan-20-one (I) and 3α, 16α-dihydroxy-allopregnan-20-one (III), have been isolated from urine of patients with clinically compensated adrenogenital salt-losing syndrome. Compound I seems to be responsible for the original salt loss. This effect could be demonstrated under certain conditions in male adrenalectomized rats. Compound III was also isolated

  从临床上经补偿的肾上腺源性食盐丢失综合征患者的尿液中分离出一些新化合物，包括3α，16α-二羟基-pregnan-20-one（I）和3α，16α-二羟基-allopregnan-20-one（III） 。化合物I似乎是造成原始盐分损失的原因。这种作用可以在某些条件下在雄性肾上腺切除的大鼠中得到证实。还从猪肾上腺中分离出化合物III。描述了这些类固醇和一些其他的，3、5和16位立体异构体以及5,6-脱氢类似物的合成。有一些初步证据表明，除患有肾上腺生殖器综合症的患者外，其他来源的尿液中还存在化合物I和III。