(R)-4'-methyl-3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione | 1226896-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4'-methyl-3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione
• 英文别名: (2R)-4-methylspiro[naphthalene-2,5'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 1226896-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: NBDLBTVWSNCYEZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-4-methylnaphthalen-2-yl)propionic acid 在 C₇₆H₈₁IN₄O₁₀Si₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到(R)-4'-methyl-3,4-dihydro-1'H,5H-spiro[furan-2,2'-naphthalene]-1',5-dione
  参考文献：
  名称：

  来自廉价手性来源的新型构象灵活且可回收的芳基碘催化剂，用于不对称氧化

  摘要：

  尽管通过高价碘进行的不对称催化氧化反应的研究领域取得了显着进展，其程序简单、效率高、立体选择性高，并且在绿色有机催化范式下开发其高度可扩展、环境友好和可持续的方案以进一步工业转化仍然存在过去几十年来，合成有机化学和工艺工程领域面临着长期的挑战。在此，我们利用（i）工业废物（氯霉素碱）作为支架和（ii）廉价的氨基酸残基（苏氨酸）作为手性源，设计并合成了一个构象灵活且可回收的芳基碘催化剂的新库。我们的带有氢键供体和可调手性口袋的手性芳基碘( III )催化剂已成功应用于多种稳健的不对称氧化转化，例如脱芳构化、螺内酯化、直接C(sp 2 )–H/C(sp 3 ) –H交叉偶联和氟化。我们的工艺采用无塔分离方法、易于操作和升级合成，催化剂易于回收，特别是通过沉淀回收。

  DOI：

  10.1039/d3gc02429f

文献信息

• Modular Synthesis of Triazole-Based Chiral Iodoarenes for Enantioselective Spirocyclizations
  作者：Christian Hempel、Caeciliea Maichle-Mössmer、Miquel A. Pericàs、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201700246

  日期：2017.9.4

  A new triazole‐based C1‐symmetrical chiral iodoarene was synthesized in a highly modular route. Based on enzymatic kinetic resolution of an easily accessible propargylic alcohol both enantiomers were accessible in enantiopure form. By Huisgen‐type azide‐alkyne cycloaddtion a series of differently substituted iodoarenes was synthesized in high overall yields. Finally this novel iodoarene was successfully

  以高度模块化的路线合成了一种新的基于三唑的C 1对称手性碘芳烃。基于易于获得的炔丙醇的酶促动力学拆分，两种对映异构体均可以对映纯形式获得。通过Huisgen型叠氮化物-炔烃环加成反应，可以合成高收率的一系列不同取代的碘代芳烃。最终，该新型碘芳烃成功地应用于萘酚衍生物的氧化Kita环化反应中。在不对称螺环化中，使用m CPBA作为末端氧化剂，通过高价碘物种的原位生成，获得了良好的收率和较高的ee值。
• Enantioselective Kita Oxidative Spirolactonization Catalyzed by In Situ Generated Chiral Hypervalent Iodine(III) Species
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.200907352

  日期：2010.3.15

  The iodines(III) have it: The rational design of a conformationally flexible C2‐symmetric iodosylarene catalyst has been used for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization. The reaction occurs through secondary n–σ* or hydrogen‐bonding interactions between the chiral catalyst and the substrate. Mes=mesityl (2,4,6‐trimethylphenyl).

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。
• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• Chiral Ammonium Hypoiodite-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of 1-Naphthols Using Hydrogen Peroxide
  作者：Muhammet Uyanik、Niiha Sasakura、Erina Kaneko、Kento Ohori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1246/cl.141012

  日期：2015.2.5

  A highly enantioselective oxidative dearomatization of 1-naphthol derivatives (Kita spirolactonization) catalyzed by chiral hypoiodite species prepared in situ from chiral quaternary ammonium iodid...

  由手性季铵碘化物原位制备的手性次碘酸盐物种催化的 1-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳构化（Kita 螺内酯化）...
• 以氯霉胺衍生的手性芳基碘催化剂制备手性螺甾类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116813587A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种以氯霉胺衍生的手性芳基碘催化剂制备手性螺甾类化合物的方法，包括如下步骤：在有机溶剂中，萘酚衍生物加入有机溶剂中；在适当的温度下，依次加入添加剂、手性芳基碘催化剂催化剂、氧化剂进行反应，反应完成后采用淬灭剂进行淬灭，得到产物，最后对催化剂进行回收，反应过程有如下几种：反应1：#imgabs0#反应2：#imgabs1#反应3：#imgabs2#苯环上的H被取代基R1，R2，R3，R4和R5取代或不被取代，取代时R1，R2各自独立地选自烷基、卤素、苯基、烷基酰基或苯基酰基；R3选自卤素或烷氧基；R4和R5选自烷氧基。本发明反应条件温和，原料廉价易得，催化剂催化效果好，产物立体选择性高，反应操作简单、产率较高、经济实用，对环境友好。