(1R,4S)-N-[2-(1,2-dibromoethoxy)propenoyl]-1,7,7-trimethyl-3-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 910042-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4S)-N-[2-(1,2-dibromoethoxy)propenoyl]-1,7,7-trimethyl-3-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4R)-2-[2-(1,2-dibromoethoxy)prop-2-enoyl]-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 910042-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₉Br₂NO₃
• 分子量: 409.118
• InChiKey: PMGUTRWCRUBKTD-GEPZPADCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-N-[2-(1,2-dibromoethoxy)propenoyl]-1,7,7-trimethyl-3-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E)-6-[2-Bromo-1-(1-ethoxycarbonyl-vinyloxy)-ethoxy]-hexa-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. A Remarkable, Highly Diastereoselective, Auxiliary-Mediated Substitution:  Application to an Enantioselective Synthesis of the Cyclohexene Subunit of (+)-Tetronolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961585b
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-4,7,7-trimethyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 sodium carbonate 、 苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S)-N-[2-(1,2-dibromoethoxy)propenoyl]-1,7,7-trimethyl-3-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. A Remarkable, Highly Diastereoselective, Auxiliary-Mediated Substitution:  Application to an Enantioselective Synthesis of the Cyclohexene Subunit of (+)-Tetronolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961585b

文献信息

• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. A Total Synthesis of (+)-Tetronolide via a Tandem Ketene-Trapping [4 + 2] Cycloaddition Strategy
  作者：Robert K. Boeckman,、Pengcheng Shao、Stephen T. Wrobleski、Debra J. Boehmler、Geoffrey R. Heintzelman、Antonio. J. Barbosa

  DOI：10.1021/ja0581346

  日期：2006.8.1

  A highly convergent, enantioselective total synthesis of the aglycone of the tetrocarcins, (+)-tetronolide, is described. The synthesis highlights the use of several new methods, including camphor auxiliary-directed asymmetric alkylation and the enantioselective preparation of acyclic mixed acetals bearing chirality at the acetal center, and the highly efficient connection of the two major precursors

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。
• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. A Remarkable, Highly Diastereoselective, Auxiliary-Mediated Substitution:  Application to an Enantioselective Synthesis of the Cyclohexene Subunit of (+)-Tetronolide
  作者：Robert K. Boeckman,、Stephen T. Wrobleski

  DOI：10.1021/jo961585b

  日期：1996.1.1