2,4-Bis-trifluoromethyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 191598-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4-Bis-trifluoromethyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,4-bis(trifluoromethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 191598-65-9
• 化学式: C₉H₆F₆O₃
• 分子量: 276.135
• InChiKey: YTXATVWOFWAPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis-trifluoromethyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到2,4-Bis-trifluoromethyl-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯烯醇酸酯与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的反应：2,4-双（三氟甲基）呋喃的合成

  摘要：

  4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯1的烯醇钾与3-溴-1,1,1-三氟丙酮2在DMSO溶液中反应生成三种产物。通过C-酰化产生2，4-双（三氟甲基）-4-羟基二氢-3-糠酸乙酯3。通过O-烷基化形成水合的三氟甲基酮4，并且4与2进一步反应以产生二-O-烷基化的酮水合物5。化合物3在与Ac 2 O-ZnCl 2反应时脱水成呋喃衍生物6 。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03518-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3,5-bis(trifluoromethyl)-2H-furan-4-carboxylate 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2,4-Bis-trifluoromethyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯烯醇酸酯与3-溴-1,1,1-三氟丙酮的反应：2,4-双（三氟甲基）呋喃的合成

  摘要：

  4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯1的烯醇钾与3-溴-1,1,1-三氟丙酮2在DMSO溶液中反应生成三种产物。通过C-酰化产生2，4-双（三氟甲基）-4-羟基二氢-3-糠酸乙酯3。通过O-烷基化形成水合的三氟甲基酮4，并且4与2进一步反应以产生二-O-烷基化的酮水合物5。化合物3在与Ac 2 O-ZnCl 2反应时脱水成呋喃衍生物6 。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03518-x

文献信息

• Reaction of ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate enolate with 3-bromo-1,1,1-trifluoroacetone: synthesis of 2,4-bis (trifluoromethyl) furan
  作者：Jonathan O. Smith、Braja K. Mandal、Robert Filler、James W. Beery

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03518-x

  日期：1997.3

  2 in DMSO solution to yield three products. Ethyl 2,4-bis(trifluoromethyl)-4-hydroxydihydro-3-furoate 3 is generated via C-acylation. The hydrated trifluoromethyl ketone 4 is formed by O-alkylation and 4 reacts further with 2 to give the di-O-alkylated ketone hydrate 5. Compound 3 undergoes dehydration to the furan derivative 6 on reaction with Ac2O-ZnCl2.

  4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯1的烯醇钾与3-溴-1,1,1-三氟丙酮2在DMSO溶液中反应生成三种产物。通过C-酰化产生2，4-双（三氟甲基）-4-羟基二氢-3-糠酸乙酯3。通过O-烷基化形成水合的三氟甲基酮4，并且4与2进一步反应以产生二-O-烷基化的酮水合物5。化合物3在与Ac 2 O-ZnCl 2反应时脱水成呋喃衍生物6 。