1-allyl-4-(2-methoxy-phenyl)-piperazine | 6322-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-allyl-4-(2-methoxy-phenyl)-piperazine
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-4-(prop-2-en-1-yl)piperazine；1-(2-methoxyphenyl)-4-prop-2-enylpiperazine
• CAS: 6322-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: RYPVZCKJNBMQHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 烯丙基三甲基氯化铵 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以90 %的产率得到1-allyl-4-(2-methoxy-phenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  Allylation of C‐, N‐, and O‐Nucleophiles via a Mechanochemically‐Driven Tsuji–Trost Reaction Suitable for Late‐Stage Modification of Bioactive Molecules

  摘要：

  摘要 我们首次提出了钯催化辻-特罗斯特烯丙基化反应的无溶剂机械化学方案。这种方法的特点是催化剂负载量极低（0.5 摩尔%）、反应时间短（90 分钟）、设置简单，无需空气或湿气防范措施，因此该工艺高效且对环境无害。我们引入了固体、无毒且易于处理的烯丙基三甲基铵盐，作为挥发性或有害试剂的重要替代品。由于烯丙基三甲基铵的条件温和，对官能团的耐受性极强，即使是结构复杂的生物活性化合物，我们的方法也能使各种 O-、N- 和 C-亲核物的烯丙基化率高达 99%。

  DOI：

  10.1002/anie.202314637

文献信息

• ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE AS ANTICANCER AGENT AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2150527B1

  公开（公告）日：2011-01-19
• INVERTEBRATE ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20080312091A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Methods for determining invertebrate- and insect-specific, such as mosquito-specific, residues of acetylcholinesterases are provided herein. The methods can be used to design pesticides and insecticides that are specific for the invertebrate or insect (e.g., mosquito) enzymes, resulting in reduced toxicity concerns for mammals. Compositions for inhibiting invertebrate and insect (e.g., mosquito) acetylcholinesterases and methods for preparing the same are also provided.
• [EN] NOVEL ISOXAZOL DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE L'ISOXAZOLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET PROCEDE POUR PREPARER LES NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR RT.

  公开号：WO1998015541A1

  公开（公告）日：1998-04-16

  (EN) The invention refers to novel isoxazole and 4,5-dihydroisoxazole derivatives of formula (I) being suitable for the treatment of especially a pathological alteration of the central nervous system and/or a cardiovascular and/or gastrointestinal disease, furthermore pharmaceutical compositions containing the above derivatives, and a process for the preparation of the novel compounds. Specifically, the invention refers to isoxazole derivatives of formula (I). In formula (I), A and B represent, independently, a hydrogen atom, or A forms, together with B, a valence bond; Z stands for a hydrogen atom, a halo atom, a C1-4 alkyl group, a trifluoromethyl group or one or two C1-4 alkoxy group(s); R1 and R2 mean, independently, a C1-6 alkyl group or a C3-7 cycloalkyl group; or R1 and R2 form, together with the nitrogen atom they are attached to and optionally with one or more further nitrogen and/or oxygen atom(s), a 5 to 8-membered heterocyclic ring that can be substituted by a C1-4 alkyl group, a (C1-4 alkyl) phenyl group, a (C1-4 alkoxy) phenyl group, a di(C1-4 alkoxy) phenyl group, a halophenyl group, a trifluoromethylphenyl group or a furoyl group; m has a value of 0 or 1; n has a value of 0 or 1.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de l'isoxazole et du 4,5-dihydro-isoxazole, de formule (I), convenant pour traiter notamment une altération pathologique du système nerveux central et/ou une maladie cardio-vasculaire et/ou gastro-intestinale, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant lesdits dérivés et un procédé permettant de préparer ces nouveaux composés. Spécifiquement, l'invention concerne des dérivés de l'isoxazole, de formule (I), dans laquelle A et B représentent indépendamment un atome d'hydrogène, ou bien A forme, avec B, une liaison de valence; Z représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle C1-C4, un groupe trifluorométhyle ou bien un ou deux groupe(s) alcoxy C1-C4; R1 et R2 signifient indépendamment un groupe alkyle C1-C6 ou un groupe cycloalkyle C3-C7; ou bien R1 et R2 forment, avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés et éventuellement avec un ou plusieurs autres atome(s) d'azote et/ou d'oxygène, un noyau hétérocyclique à 5 à 8 éléments qui peut être substitué par un groupe alkyle C1-C4, un groupe (alkyle C1-C4)phényle, un groupe (alcoxy C1-C4)phényle, un groupe di(alcoxy C1-C4)phényle, un groupe halophényle, un groupe trifluorométhyl-phényle ou un groupe furfuroyle; m est 0 ou 1; n est 0 ou 1.
• Allylation of <i>C</i>‐, <i>N</i>‐, and <i>O</i>‐Nucleophiles via a Mechanochemically‐Driven Tsuji–Trost Reaction Suitable for Late‐Stage Modification of Bioactive Molecules
  作者：Johanna Templ、Michael Schnürch

  DOI：10.1002/anie.202314637

  日期：2024.1.2

  We present the first solvent‐free, mechanochemical protocol for a palladium‐catalyzed Tsuji–Trost allylation. This approach features exceptionally low catalyst loadings (0.5 mol %), short reaction times (<90 min), and a simple setup, eliminating the need for air or moisture precautions, making the process highly efficient and environmentally benign. We introduce solid, nontoxic, and easy‐to‐handle allyl trimethylammonium salts as valuable alternative to volatile or hazardous reagents. Our approach enables the allylation of various O‐, N‐, and C‐nucleophiles in yields up to 99 % even for structurally complex bioactive compounds, owing to its mild conditions and exceptional functional group tolerance.

  摘要 我们首次提出了钯催化辻-特罗斯特烯丙基化反应的无溶剂机械化学方案。这种方法的特点是催化剂负载量极低（0.5 摩尔%）、反应时间短（90 分钟）、设置简单，无需空气或湿气防范措施，因此该工艺高效且对环境无害。我们引入了固体、无毒且易于处理的烯丙基三甲基铵盐，作为挥发性或有害试剂的重要替代品。由于烯丙基三甲基铵的条件温和，对官能团的耐受性极强，即使是结构复杂的生物活性化合物，我们的方法也能使各种 O-、N- 和 C-亲核物的烯丙基化率高达 99%。