1-(6-(Pyrrolidin-1-yl)-9-(o-tolyl)-3H-xanthen-3-ylidene)pyrrolidin-1-ium Chloride | 1174713-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(6-(Pyrrolidin-1-yl)-9-(o-tolyl)-3H-xanthen-3-ylidene)pyrrolidin-1-ium Chloride
• 英文别名: 1-[9-(2-Methylphenyl)-6-pyrrolidin-1-ium-1-ylidenexanthen-3-yl]pyrrolidine;chloride
• CAS: 1174713-30-4
• 化学式: C₂₈H₂₉N₂O*Cl
• 分子量: 445.004
• InChiKey: CERJLZYBBVMMEY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-pyrrolidin-1-yl-xanthen-9-one 、 O-甲苯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到1-(6-(Pyrrolidin-1-yl)-9-(o-tolyl)-3H-xanthen-3-ylidene)pyrrolidin-1-ium Chloride
  参考文献：
  名称：

  具有环胺取代基的罗莎胺的合成和光谱性质。

  摘要：

  rosamines A和若丹明B之间存在紧密的结构相似性，但rosamine类中的各种结构及其光谱特性尚未深入研究。该手稿描述了一种简明的，可扩展的溶液相方法，可得到包括一些水溶性衍生物的罗莎明1-5和12-15。在一个测试案例（针对15个案例）中，还形成了一个示例性的蛋白质偶联物。在整个过程中，这些产物被分离和纯化，并且发现合成是可扩展的。此外，具有这些环胺取代基的罗莎胺显示出溶剂依赖性的荧光强度，并且在氯化烃中具有高的量子产率。在某些情况下，环胺取代基的性质显示出以pH依赖的方式调节母体分子的荧光。这些胺取代基的环大小也与其某些光谱性质相关。由一些加成产物1-5制备了几种水溶性的罗萨明，其中的15个之一通过酰胺键与抗生物素蛋白有效地缀合。15和15-亲和素在水性介质中的光谱性质非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo800902j

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Properties of Rosamines with Cyclic Amine Substituents
  作者：Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo800902j

  日期：2008.11.21

  rosamines with these cyclic amine substituents display solvent-dependent fluorescence intensities, and high quantum yields in chlorinated hydrocarbons. In some cases the nature of the cyclic amine substituent was shown to modulate the fluorescence of the parent molecules in pH-dependent ways. The ring size of those amine substituents also correlated with some of their spectroscopic properties. Several water-soluble

  rosamines A和若丹明B之间存在紧密的结构相似性，但rosamine类中的各种结构及其光谱特性尚未深入研究。该手稿描述了一种简明的，可扩展的溶液相方法，可得到包括一些水溶性衍生物的罗莎明1-5和12-15。在一个测试案例（针对15个案例）中，还形成了一个示例性的蛋白质偶联物。在整个过程中，这些产物被分离和纯化，并且发现合成是可扩展的。此外，具有这些环胺取代基的罗莎胺显示出溶剂依赖性的荧光强度，并且在氯化烃中具有高的量子产率。在某些情况下，环胺取代基的性质显示出以pH依赖的方式调节母体分子的荧光。这些胺取代基的环大小也与其某些光谱性质相关。由一些加成产物1-5制备了几种水溶性的罗萨明，其中的15个之一通过酰胺键与抗生物素蛋白有效地缀合。15和15-亲和素在水性介质中的光谱性质非常相似。