(S)-3-isopropyl-3,4-dihydroisocoumarin | 1217293-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-3-isopropyl-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: (3S)-3-propan-2-yl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1217293-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SFJYGUPQLMCVAZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基茚满-1-酮 在 D-葡萄糖-6-磷酸 、 Leuconostoc mesenteroides glucose 6-phosphate dehydrogenase 、 Thermobifida fusca phenylacetone monooxygenase M₄₄₆G mutant 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (S)-2-isopropyl-1-indanone 、 (R)-2-isopropyl-1-indanone 、 (S)-3-isopropyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger单加氧酶催化的动态动力学拆分合成手性3-烷基-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。

  DOI：

  10.1021/jo902519j

文献信息

• Synthesis of Chiral 3-Alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Baeyer−Villiger Monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo902519j

  日期：2010.3.19

  Baeyer−Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。