2,8-bis(trifluoromethyl)-1,7-phenanthroline | 1233947-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,8-bis(trifluoromethyl)-1,7-phenanthroline
• 英文别名: 2,8-Bis(trifluoromethyl)-1,7-phenanthroline
• CAS: 1233947-68-6
• 化学式: C₁₄H₆F₆N₂
• 分子量: 316.205
• InChiKey: WLLVJWMTUWKQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-N,N'-bis(4,4,4-trifluoro-3-oxo-1-buten-1-yl)-1,3-phenylenediamine 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 以32%的产率得到2,8-bis(trifluoromethyl)-1,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双（氧代三氟烯基）-1,3-苯二胺在多磷酸介质中的意外环化途径

  摘要：

  N，N'-双（氧代三氟烯基）-1,3-苯二胺[1,3-C 6 H 4-（NHCR CHC（O）CF 3）2 ]的环化反应的出乎意料的结果，其中R = H，据报道，Me和Ph在强酸性介质（PPA）中可以合成新的含1,7-菲咯啉核的三氟甲基化杂环，产率为32–40％，而7-氨基喹啉（产率为38–40％）。在温和条件下，很容易从4-烷氧基-4-烷基（芳基）-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与1,3-苯二胺的反应中分离出双烯酮中间体（ 68–86％的产量）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.041

文献信息

• The unexpected cyclization routes of N,N′-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines in polyphosphoric acid medium
  作者：Helio G. Bonacorso、Rosália Andrighetto、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.041

  日期：2010.7

  The unexpected results of the cyclization reactions of N,N′-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines [1,3-C6H4-(NHCRCHC(O)CF3)2], where R = H, Me, and Ph, in a strongly acidic medium (PPA), allowing the synthesis of new trifluoromethylated heterocycles containing the 1,7-phenanthroline nucleus in 32–40% yields and 7-aminoquinolines (38–40% yields), is reported. The bis-enaminoketone intermediates

  N，N'-双（氧代三氟烯基）-1,3-苯二胺[1,3-C 6 H 4-（NHCR CHC（O）CF 3）2 ]的环化反应的出乎意料的结果，其中R = H，据报道，Me和Ph在强酸性介质（PPA）中可以合成新的含1,7-菲咯啉核的三氟甲基化杂环，产率为32–40％，而7-氨基喹啉（产率为38–40％）。在温和条件下，很容易从4-烷氧基-4-烷基（芳基）-1,1,1-三氟烷-3-烯-2-酮与1,3-苯二胺的反应中分离出双烯酮中间体（ 68–86％的产量）。
• Simultaneous regioselective synthesis of trifluoromethyl-containing 1,7-phenanthrolines and quinolines from cyclocondensation reaction of N,N'-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines
  作者：Helio G. Bonacorso、Rosália Andrighetto、Nícolas Krüger、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1590/s0103-50532011000800005

  日期：——

  This paper reports interesting results of the conventional synthesis of a new series of 2,10-dialkyl(aryl)-4,8-bis(trifluoromethyl)-1,7-phenanthrolines, in 22-40% yields, from cyclization reactions of N,N'-bis(oxotrifluoroalkenyl)-1,3-phenylenediamines [1,3-C6H4-(NHCR=CHC(O)CF3)(2)] in a strongly acidic medium (PPA) and absence of solvent. The synthetic route also allowed the isolation of a new series of 2-alkyl(aryl/heteroaryl)-4-trifluoromethyl-7-aminoquinolines, in 20-73% yields, simultaneously. The enaminone precursors were obtained from the reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R)OR1, where R = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-ClPh, 4-FPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph, 2-furyl and R-1 = Me, Et] with 1,3-phenylenediamine under mild conditions, in 47-91% yields.