5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-trimethylsilylethoxymethyluridine | 159755-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-trimethylsilylethoxymethyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxy-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 159755-14-3
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₉Si
• 分子量: 676.839
• InChiKey: VVEWPYVQHMQTMA-DWNQJFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-trimethylsilylethoxymethyluridine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 1-(2,3-dideoxy-2-C-trifluoromethyl-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  制备一些2'-和3'-三氟甲基-2'，3'-二脱氧尿苷衍生物的新方法

  摘要：

  5'-的反应ö二甲氧基三苯甲基-2'-氧代-3' - Ö -trimethylsilylethoxymethyluridine（2）和5'- Ô二甲氧基三苯甲基-3'-氧代-2' - ø -trimethylsilylethoxymethyluridine（10）中，用溴二[三（二甲氨基）]溴化phosph和锌得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基衍生物3和11。试图从化合物3和11中除去3'-和2'- O-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基（SEM）基团，与四丁基氟化铵的四氢呋喃（THF）中，在所述不饱和二氟亚甲基的碳导致氟化与SEM基团的损失和地层迄今未报告的2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-5'-的ø -二甲氧基三苯甲基-2'-三氟甲基尿苷（5）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧-5'- O-二甲氧基三苯甲基-3'-三氟甲基尿苷（13）。的脱三苯甲基化5和13，得到2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'（3'）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01007-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)尿苷 在 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-trimethylsilylethoxymethyluridine 、 5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-trimethylsilylethoxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  寡核糖核苷酸合成中2'-羟基的2'-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基保护

  摘要：

  2′- O -[（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -5′- O-二甲氧基三苯甲基尿苷3′-（2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚氨基膦酸酯）（1）由二甲氧基三苯甲基尿苷（2）合成。然后，将亚酰胺被纳入一个（上）9 U聚合物。在30分钟内用BF 3 •OEt 2去除（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85015-1

文献信息

• 2′-(trimethylsilyl)ethoxymethyl protection of the 2′-hydroxyl group in oligoribonucleotide synthesis
  作者：Francine E. Wincott、Nassim Usman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85015-1

  日期：1994.9

  2′-O-[(Trimethylsilyl)ethoxymethyl]-5′-O-dimethoxytrityl uridine 3′-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite) (1) was synthesized from dimethoxytrityl uridine (2) in two steps. The amidite was then incorporated into a (Up)9U polymer. Removal of the (trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group was effected with BF3•OEt2 in 30 min.

  2′- O -[（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -5′- O-二甲氧基三苯甲基尿苷3′-（2-氰基乙基-N，N-二异丙基亚氨基膦酸酯）（1）由二甲氧基三苯甲基尿苷（2）合成。然后，将亚酰胺被纳入一个（上）9 U聚合物。在30分钟内用BF 3 •OEt 2去除（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团。
• New Method for the Preparation of Some 2′- and 3′-Trifluoromethyl-2′,3′-dideoxyuridine Derivatives
  作者：Pawel J Serafinowski、Catherine A Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01007-8

  日期：2000.1

  corresponding 2′- and 3′-difluoromethylene derivatives 3 and 11. Attempted removal of the 3′- and 2′-O-trimethylsilylethoxymethyl (SEM) groups from compounds 3 and 11, with tetrabutylammonium fluoride in tetrahydrofuran (THF), resulted in fluorination at the unsaturated difluoromethylene carbon with loss of the SEM group and formation of hitherto unreported 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-5′-O-dimeth

  5'-的反应ö二甲氧基三苯甲基-2'-氧代-3' - Ö -trimethylsilylethoxymethyluridine（2）和5'- Ô二甲氧基三苯甲基-3'-氧代-2' - ø -trimethylsilylethoxymethyluridine（10）中，用溴二[三（二甲氨基）]溴化phosph和锌得到相应的2'-和3'-二氟亚甲基衍生物3和11。试图从化合物3和11中除去3'-和2'- O-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基（SEM）基团，与四丁基氟化铵的四氢呋喃（THF）中，在所述不饱和二氟亚甲基的碳导致氟化与SEM基团的损失和地层迄今未报告的2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-5'-的ø -二甲氧基三苯甲基-2'-三氟甲基尿苷（5）和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧-5'- O-二甲氧基三苯甲基-3'-三氟甲基尿苷（13）。的脱三苯甲基化5和13，得到2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧-2'（3'）