N-(8-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)picolinamide | 1423074-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(8-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)picolinamide
• 英文别名: N-[8-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1423074-15-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: GKHHHRHYEVUPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)picolinamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到8-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过“水上”反应对芳基酸和胺进行 C−H 键官能化：双齿导向基团能够合成联芳基和间三芳基甲酰胺

  摘要：

  “水上”条件下的 C−H 官能化：开发了一种涉及“水上”方法的催化系统，在 8-氨基喹啉、2-硫代甲基苯胺的辅助下合成单和双 C−H 键官能化的芳基甲酰胺和芳基吡啶酰胺衍生物和吡啶酰胺导向基团。

  DOI：

  10.1002/asia.202300191
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 N-(8-(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628

文献信息

• Utilizing Native Directing Groups: Synthesis of a Selective I_Kur Inhibitor, BMS-919373, via a Regioselective C–H Arylation
  作者：Steven R. Wisniewski、Jason M. Stevens、Miao Yu、Kenneth J. Fraunhoffer、Evan O. Romero、Scott A. Savage

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02254

  日期：2019.4.19

  BMS-919373 is a highly functionalized quinazoline under investigation as a selective, potent IKur current blocker. By utilizing the aminomethylpyridine side chain at C-4, a selective C–H functionalization at C-5 was invented, enabling the efficient synthesis of this molecule. The strategy of leveraging this inherent directing group allowed the synthesis of this complex heterocycle in only six steps from

  BMS-919373是一种高度功能化的喹唑啉，正在研究中，它是一种选择性的强效I Kur电流阻断剂。通过利用C-4处的氨基甲基吡啶侧链，发明了C-5处的选择性C–H功能化，从而使该分子得以有效合成。利用这种固有的导向基团的策略仅需六步即可从商品化学品合成这种复杂的杂环。进一步研究了C–H活化的范围，并探讨了一系列双环芳族杂环的转化一般性。
• Scope and Limitations of Auxiliary-Assisted, Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ C–H Bonds
  作者：Enrico T. Nadres、Gerson Ivan Franco Santos、Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo4013628

  日期：2013.10.4

  auxiliary-assisted direct arylation and alkylation of sp2 and sp3 C–H bonds of amine and carboxylic acid derivatives has been investigated. The method employs a palladium acetate catalyst, substrate, aryl, alkyl, benzyl, or allyl halide, and inorganic base in tert-amyl alcohol or water solvent at 100–140 °C. Aryl and alkyl iodides as well as benzyl and allyl bromides are competent reagents in this transformation

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。
• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective Arylation of Naphthylamides with Aryl Iodides Utilizing a Quinolinamide Bidentate System
  作者：Lehao Huang、Qian Li、Chen Wang、Chenze Qi

  DOI：10.1021/jo400017v

  日期：2013.4.5

  A palladium(II)-catalyzed quinolinamide-directed 8-arylation of 1-naphthylamides with aryl iodides is reported. The bidentate directing group (quinolinamide) proved to be crucial for a highly regioselective transformation. In addition, the amide directing group can be easily hydrolyzed under basic conditions to offer a range of 8-aryl-1-naphthylamine derivatives. The theoretical calculations suggest that the C-H arylation reaction proceeds through a sequential C-H activation/oxidative addition pathway.
• C−H Bond Functionalization of Aryl Acids and Amines by ‘On‐water’ Reaction: Bi‐dentate Directing Group Enabled Synthesis of Biaryl and <i>m</i>‐Teraryl Carboxamides
  作者：Ashutosh Verma、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/asia.202300191

  日期：2023.6.15

  conditions: A catalytic system involving ‘on-water’ methodology has been developed to synthesize mono and bis C−H bond functionalized aryl carboxamide and aryl picolinamide derivatives assisted by 8-aminoquinoline, 2-thiomethylaniline, and picolinamide directing groups.

  “水上”条件下的 C−H 官能化：开发了一种涉及“水上”方法的催化系统，在 8-氨基喹啉、2-硫代甲基苯胺的辅助下合成单和双 C−H 键官能化的芳基甲酰胺和芳基吡啶酰胺衍生物和吡啶酰胺导向基团。