3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-oct-6-enal | 472979-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-oct-6-enal
• 英文别名: (E,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oct-6-enal
• CAS: 472979-55-8
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 430.776
• InChiKey: IQZLTEJXWNFCHG-DSJWGCTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-oct-6-enal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向总合成迪索唑A（1）和C（1）：蒙面的南部部分的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol026468j
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-p-methoxybenzyloxy-2,2-dimethylpentanal 在 pyridine-SO3 complex 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  走向总合成迪索唑A（1）和C（1）：蒙面的南部部分的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol026468j

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Disorazole A₁ and C₁:  Asymmetric Synthesis of a Masked Southern Segment
  作者：Ingo V. Hartung、Barbara Niess、Lars Ole Haustedt、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol026468j

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A highly convergent asymmetric synthesis of the masked southern segment of the antimitotic agent disorazole A(1) involves a Sonogashira coupling between a C1'-C10' enyne and a suitably protected C11'-C19' vinyl iodide. The central E,Z,Z-triene moiety is masked as a more stable ynediene.

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。