6,6-dimethyl-2-nitro-6H-benzo[c]chromene | 960309-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-nitro-6H-benzo[c]chromene
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-2-nitrobenzo[c]chromene
• CAS: 960309-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: JJWWGWIGFYPKPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(2-bromo-5-nitrophenoxy)propan-2-yl)benzene 在 Pd(OPiv)2 potassium carbonate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到6,6-dimethyl-2-nitro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  温和有效的钯催化的分子内直接芳基化反应

  摘要：

  配体，化学计量的碱和添加剂的影响已在分子内直接芳基化反应的背景下进行了评估。在最佳条件下，简单的芳烃芳构化可以在非常温和的条件下进行，加热到50°C。新戊酸添加剂的作用可通过调用协调的palladation-去质子化途径来合理化，在该途径中，新戊酸酯以钯金属的分子内碱或分子间去质子的方式表现为与Echavarren和Maseras先前描述的方式类似的方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.057

文献信息

• Mild and efficient palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reactions
  作者：Marc Lafrance、David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.057

  日期：2008.6

  been evaluated in the context of intramolecular direct arylation reactions. Under the optimal conditions, arylation of simple arenes can be performed under very mild conditions, with heating to 50 °C. The role of the pivalic acid additive is rationalized by invoking a concerted palladation–deprotonation pathway where the pivalate is behaving as either an intramolecular base from the palladium metal or

  配体，化学计量的碱和添加剂的影响已在分子内直接芳基化反应的背景下进行了评估。在最佳条件下，简单的芳烃芳构化可以在非常温和的条件下进行，加热到50°C。新戊酸添加剂的作用可通过调用协调的palladation-去质子化途径来合理化，在该途径中，新戊酸酯以钯金属的分子内碱或分子间去质子的方式表现为与Echavarren和Maseras先前描述的方式类似的方式。