(-)-trans-3-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenylpiperidine | 50373-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-trans-3-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenylpiperidine
• 英文别名: ((3S,4R)-1-methyl-4-phenylpiperidin-3-yl)methanol；3-Piperidinemethanol, 1-methyl-4-phenyl-, trans-；[(3S,4R)-1-methyl-4-phenylpiperidin-3-yl]methanol
• CAS: 50373-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: PTRITADCAOWGKC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-3-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenylpiperidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(-)-trans-3-chloromethyl-1-methyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 5HT Modulating Activity of Stereoisomers of 3-Phenoxymethyl-4-phenylpiperidines.

  摘要：

  A series of pairs of enantiomers of substituted 3-phenoxymethyl-4-phenylpiperidines has been prepared from arecoline or alpha-methylstyrene by a combination of stereospecific reactions and optical resolutions. The ability of the compounds to modulate serotonin (5HT) neurotransmission in vitro was determined. Several derivatives, among which is the antidepressant paroxetine, are very potent inhibitors of 5HT reuptake. These compounds exhibit a pronounced steric requirement for inhibition of 5HT reuptake and binding to 5HT(2A) and 5HT(2C) receptors.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0164
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenyl)-1-methyl-2,6-dioxopiperidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((3S,4R)-4-(4-bromophenyl)-1-methylpiperidin-3-yl)methanol 、 (-)-trans-3-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  消除杂环正电子发射断层扫描放射性配体的铜介导的 18F-氟化

  摘要：

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03131

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bruendl M. Michelle

  公开号：US20070142389A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention provides compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 6 and R 10 have any of the values defined therefor in the specification; pharmaceutical compositions; methods of treating conditions, diseases, and disorders; and therapeutic combinations.

  本发明提供了化合物I的公式：以及其药用盐，其中R6和R10具有规范中定义的任何值；药物组合；治疗条件、疾病和障碍的方法；以及治疗组合物。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007072150A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R⁶ and R¹⁰ have any of the values defined therefor in the specification; pharmaceutical compositions; methods of treating conditions, diseases, and disorders; and therapeutic combinations.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et des sels acceptables d'un point de vue pharmaceutique de ceux-ci, formule dans laquelle R⁶ et R¹⁰ ont des valeurs quelconques définies dans la demande. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques, des méthodes de traitement d'états, de maladies et de troubles, ainsi que des combinaisons thérapeutiques.
• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Synthesis and 5HT Modulating Activity of Stereoisomers of 3-Phenoxymethyl-4-phenylpiperidines.
  作者：Mogens Engelstoft、John Bondo Hansen、Tore Vulpius、Peter Moldt、S. Brøgger Christensen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0164

  日期：——

  A series of pairs of enantiomers of substituted 3-phenoxymethyl-4-phenylpiperidines has been prepared from arecoline or alpha-methylstyrene by a combination of stereospecific reactions and optical resolutions. The ability of the compounds to modulate serotonin (5HT) neurotransmission in vitro was determined. Several derivatives, among which is the antidepressant paroxetine, are very potent inhibitors of 5HT reuptake. These compounds exhibit a pronounced steric requirement for inhibition of 5HT reuptake and binding to 5HT(2A) and 5HT(2C) receptors.