[4-(4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)butyl]trifluoroacetamide | 152738-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)butyl]trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[4-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]butyl]acetamide
• CAS: 152738-45-9
• 化学式: C₁₇H₂₄F₃N₃O₂
• 分子量: 359.392
• InChiKey: QLXMYSVUQIFCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)butyl]trifluoroacetamide 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl[4-((2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)butyl](2-thiomethyl-1-methylimidazol-5-yl)methanamide
  参考文献：
  名称：

  S-[11C] 甲基化巯基咪唑哌嗪基衍生物作为潜在放射性配体的合成和生物学评价，用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 5-HT1A 受体进行成像

  摘要：

  新型2-巯基咪唑衍生物，1-[4-((2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基)-丁基]-2-巯基咪唑(3)和甲基[4-((2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基))丁基]（2-巯基-1-甲基咪唑-5-基）甲酰胺（8）通过硫酮官能团与 [C] 甲基碘的甲基化被 11 C 有效标记。所得放射性配体1-[4-((2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基))丁基]-2-硫代[11C]-甲基咪唑([11C]9)和甲基[4-((2-甲氧基苯基) -1-哌嗪基))丁基]（2-硫代[ 11 C]甲基-1-甲基咪唑-5-基）-甲酰胺（[ 11 C] 10 ）以20-30％的放射化学产率合成（衰变校正，与[ 11 C]CO 2 ) 在 40-45 分钟内以 0.2-0.4Ci/μmol 的比放射性相关，包括 HPLC 纯化。放射化学纯度超过99%。在竞争性受体结合试验中测试参考化合物9和10以确定它们对5-HT 1A 受体的亲和力。两种化合物对

  DOI：

  10.1002/jlcr.924
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 4-4-(2-甲氧基-苯基)-哌嗪-1-基-丁基胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-(4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)butyl]trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  S-[11C] 甲基化巯基咪唑哌嗪基衍生物作为潜在放射性配体的合成和生物学评价，用于通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 5-HT1A 受体进行成像

  摘要：

  新型2-巯基咪唑衍生物，1-[4-((2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基)-丁基]-2-巯基咪唑(3)和甲基[4-((2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基))丁基]（2-巯基-1-甲基咪唑-5-基）甲酰胺（8）通过硫酮官能团与 [C] 甲基碘的甲基化被 11 C 有效标记。所得放射性配体1-[4-((2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基))丁基]-2-硫代[11C]-甲基咪唑([11C]9)和甲基[4-((2-甲氧基苯基) -1-哌嗪基))丁基]（2-硫代[ 11 C]甲基-1-甲基咪唑-5-基）-甲酰胺（[ 11 C] 10 ）以20-30％的放射化学产率合成（衰变校正，与[ 11 C]CO 2 ) 在 40-45 分钟内以 0.2-0.4Ci/μmol 的比放射性相关，包括 HPLC 纯化。放射化学纯度超过99%。在竞争性受体结合试验中测试参考化合物9和10以确定它们对5-HT 1A 受体的亲和力。两种化合物对

  DOI：

  10.1002/jlcr.924

文献信息

• Heterobicyclic compounds as antagogists of alpha-1 adrenergic and SHT1A receptors
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0558245A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  There are disclosed compounds of the general formula The heteroatom X is preferably oxygen, but may have other values. The group W is preferably a carbonyl group, but may have other values. The preferred heterocyclic ring is thus a 4-oxo-4H-1-benzopyran ring. This may have a wide range of R₂, R₃, R₆ and R₇ substituents. Y is a linking group, chosen from a wide range, but including -COO- , -CONH- , -O- , -SO₂- and -SO₂NH-. Z is an alkylene chain, and B is a complex amine. These compounds and their prodrugs, enantiomers, diastereoisomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful for the treatment of hypertension and urinary tract troubles associated with benign prostatic hypertrophy, and for the treatment of other diseases.

  已公开的化合物通式如下 杂原子 X 最好是氧，但也可以有其他值。基团 W 最好是羰基，但也可以有其他值。因此，优选的杂环是 4-氧代-4H-1-苯并吡喃环。它可以有多种 R₂、R₃、R₆ 和 R₇ 取代基。Y 是连接基团，可选范围很广，但包括-COO-、-CONH-、-O-、-SO₂- 和-SO₂NH-。Z 是亚烷基链，B 是复合胺。这些化合物及其原药、对映体、非对映异构体、N-氧化物和药学上可接受的盐类可用于治疗与良性前列腺肥大相关的高血压和尿路问题，也可用于治疗其他疾病。
• US5474994A
  申请人：——

  公开号：US5474994A

  公开（公告）日：1995-12-12
• US5605896A
  申请人：——

  公开号：US5605896A

  公开（公告）日：1997-02-25
• Synthesis and biological evaluation of<i>S</i>-[¹¹C]methylated mercaptoimidazole piperazinyl derivatives as potential radioligands for imaging 5-HT_1Areceptors by positron emission tomography (PET)
  作者：Raquel Garcia、Catarina Xavier、António Paulo、Isabel Santos、Torsten Kniess、R. Bergmann、Frank Wüst

  DOI：10.1002/jlcr.924

  日期：2005.3.30

  The novel 2-mercaptoimidazole derivatives, 1-[4-((2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl)-butyl]-2-mercaptoimidazole (3) and methyl[4-((2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl))butyl] (2-mercapto-1-methylimidazol-5-yl)methanamide (8), were efficiently labelled with 11 C through methylation of the thioketone function with [C]methyl iodide. The resulting radioligands 1-[4-((2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl))butyl]-2-thio[

  新型2-巯基咪唑衍生物，1-[4-((2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基)-丁基]-2-巯基咪唑(3)和甲基[4-((2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基))丁基]（2-巯基-1-甲基咪唑-5-基）甲酰胺（8）通过硫酮官能团与 [C] 甲基碘的甲基化被 11 C 有效标记。所得放射性配体1-[4-((2-甲氧基苯基)-1-哌嗪基))丁基]-2-硫代[11C]-甲基咪唑([11C]9)和甲基[4-((2-甲氧基苯基) -1-哌嗪基))丁基]（2-硫代[ 11 C]甲基-1-甲基咪唑-5-基）-甲酰胺（[ 11 C] 10 ）以20-30％的放射化学产率合成（衰变校正，与[ 11 C]CO 2 ) 在 40-45 分钟内以 0.2-0.4Ci/μmol 的比放射性相关，包括 HPLC 纯化。放射化学纯度超过99%。在竞争性受体结合试验中测试参考化合物9和10以确定它们对5-HT 1A 受体的亲和力。两种化合物对