2-(1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-N,N-dimethylethanamine | 1282534-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: 2-[1,2-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1282534-40-0
• 化学式: C₂₀H₂₁F₆NO
• 分子量: 405.383
• InChiKey: LVWQFQGAIJKBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  B-二甲胺基乙基 乙烯基 醚 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到2-(1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  螯合介导的钯（II）催化的使用芳基硼酸的多米诺克·Heck-Mizoroki / Suzuki-Miyaura反应：扩大范围和机理理解

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的Heck-Mizoroki / Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应，该反应涉及金属配位的二甲基氨基乙基乙烯基醚和许多富电子和缺电子的芳基硼酸。通过改变温度和对-苯醌（p- Bq）配体/再氧化剂的浓度，确定了可靠且方便地一锅生成二芳基饱和醚的条件。借助于二甲基氨基与芳基钯中间体的配位，可以颠倒否则主要形成的β-芳基化烯烃。涉及螯合可控碳pal的反应路线，可提供p建议使用-Bq稳定的六元palladacycle，然后进行重金属化和还原消除，以解释饱和二芳基醚产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jo1018188

文献信息

• Chelation-Mediated Palladium(II)-Catalyzed Domino Heck−Mizoroki/Suzuki−Miyaura Reactions Using Arylboronic Acids: Increasing Scope and Mechanistic Understanding
  作者：Samir Yahiaoui、Ashkan Fardost、Alejandro Trejos、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo1018188

  日期：2011.4.15

  A palladium(II)-catalyzed Heck−Mizoroki/Suzuki−Miyaura domino reaction involving metal coordinating dimethylaminoethyl vinyl ethers and a number of electron-rich and electron-deficient arylboronic acids has been developed. Through variation of the temperature and the concentration of the p-benzoquinone (p-Bq) ligand/reoxidant, conditions for the robust and convenient one-pot generation of diarylated-saturated

  已经开发了钯（II）催化的Heck-Mizoroki / Suzuki-Miyaura多米诺骨牌反应，该反应涉及金属配位的二甲基氨基乙基乙烯基醚和许多富电子和缺电子的芳基硼酸。通过改变温度和对-苯醌（p- Bq）配体/再氧化剂的浓度，确定了可靠且方便地一锅生成二芳基饱和醚的条件。借助于二甲基氨基与芳基钯中间体的配位，可以颠倒否则主要形成的β-芳基化烯烃。涉及螯合可控碳pal的反应路线，可提供p建议使用-Bq稳定的六元palladacycle，然后进行重金属化和还原消除，以解释饱和二芳基醚产物的选择性形成。