(R)-5-Oxo-4-(trityl-amino)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 219943-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-5-Oxo-4-(trityl-amino)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-5-oxo-4-(tritylamino)-3,4-dihydrobenzo[cd]indole-1-carboxylate
• CAS: 219943-56-3
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₃
• 分子量: 528.651
• InChiKey: CIPHWHFTTJYCFT-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Oxo-4-(trityl-amino)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 air 作用下， 以100%的产率得到5-Oxo-4-(trityl-amino)-5H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-bromo-α-N-trityltryptophan methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (R)-5-Oxo-4-(trityl-amino)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s