N,N'-(5,5-dioxidodibenzo[b,d]thiene-3,7-diyl) diacetamide | 54635-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N,N'-(5,5-dioxidodibenzo[b,d]thiene-3,7-diyl) diacetamide
• 英文别名: KS103；3,7-bis-acetylamino-dibenzothiophene-5,5-dioxide；3,7-Bis-acetylamino-dibenzothiophen-5,5-dioxid；N-(7-acetamido-5,5-dioxodibenzothiophen-3-yl)acetamide
• CAS: 54635-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: KMSQUZFCACYIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯胺 在 硫酸 、 三氧化硫 、 sodium acetate 作用下， 生成 N,N'-(5,5-dioxidodibenzo[b,d]thiene-3,7-diyl) diacetamide
  参考文献：
  名称：

  Courtot; Evain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 527,528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery, synthesis and structure–activity analysis of symmetrical 2,7-disubstituted fluorenones as urea transporter inhibitors
  作者：Sujin Lee、Cristina Esteva-Font、Puay-Wah Phuan、Marc O. Anderson、A. S. Verkman

  DOI：10.1039/c5md00198f

  日期：——

  Kidney urea transporters are targets for development of small-moleculeinhibitors with action as salt-sparing diuretics. A cell-based, functional high-throughput screen identified 2,7-bisacetamido fluorenone 3 as a novel inhibitor of urea transporters UT-A1 and UT-B. Here, we synthesized twenty-two 2,7-disubstituted fluorenone analogs by acylation. Structure–activity relationship analysis revealed:

  肾 尿素转运蛋白是小分子抑制剂的开发目标，并起着保盐利尿剂的作用。基于细胞的功能性高通量筛选确定了2,7-双乙酰氨基芴酮3是一种新型的抑制剂尿素转运蛋白UT-A1和UT-B。在这里，我们合成了22个2,7-二取代芴酮酰化的类似物。结构-活性关系分析表明：（a）UT抑制需要C9处的羰基部分；（b）对C2，7-取代基的空间限制; （c）新月形结构的重要性。最有效的抑制芴UT-A1和UT-B尿素运输带IC 50〜1μM。肝微粒体中体外代谢稳定性的分析表明，2,7-二取代的芴酮被还原酶代谢并随后被消除。计算对接至UT-A1的同源性模型表明，UT抑制剂在与假定的尿素结合位点不重叠的位点与UT胞质域结合。
• Courtot; Chang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4>, p. 1047,1062
  作者：Courtot、Chang

  DOI：——

  日期：——