(3S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecanal | 1017238-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecanal
• 英文别名: (3S,5S,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-methyldecanal
• CAS: 1017238-09-3
• 化学式: C₂₈H₄₂O₃Si
• 分子量: 454.725
• InChiKey: QTFGBGNLTGXFBM-DSITVLBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.88h， 生成 2-((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制新手苷内酯大环内酯的合成

  摘要：

  描述了新pelolide大内酯核心的立体选择性合成。通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化来构建四氢吡喃部分。后期大环内酯化提供了新的新内酯的已知合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.066
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecanal
  参考文献：
  名称：

  立体控制新手苷内酯大环内酯的合成

  摘要：

  描述了新pelolide大内酯核心的立体选择性合成。通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化来构建四氢吡喃部分。后期大环内酯化提供了新的新内酯的已知合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.066

文献信息

• A concise stereoselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-Neopeltolide via Prins cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gunda Gopala Krishana、Satya Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.054

  日期：2010.1

  A convergent and highly stereoselective formal total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic 14-membered macrolide neopeltolide has been achieved via two Prins cyclizations.

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。
• Formal Total Synthesis of Neopeltolide
  作者：Viktor V. Vintonyak、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol8001255

  日期：2008.3.1

  A concise synthesis of the core structure of the macrolide neopeltolide was developed featuring a Prins cyclization to fashion the pyran ring. Key steps in the synthesis of aldehyde 16 were a Leighton allylation and a Feringa-Minnaard asymmetric methyl cuprate addition to an unsaturated thioester. For lactonization, a classical Yamaguchi macrolactonization was used. The longest linear sequence consists of 17 steps providing lactone 26 with an overall yield of 23%.
• Stereocontrolled synthesis of the macrolactone core of neopeltolide
  作者：Andreas Meissner、Nobuhiro Tanaka、Hiroyoshi Takamura、Isao Kadota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.066

  日期：2019.1

  A stereoselective synthesis of the macrolactone core of neopeltolide is described. The tetrahydropyran moiety was constructed via the intramolecular allylation of an α-acetoxy ether. A late-stage macrolactonization provided a known synthetic intermediate of neopeltolide.

  描述了新pelolide大内酯核心的立体选择性合成。通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化来构建四氢吡喃部分。后期大环内酯化提供了新的新内酯的已知合成中间体。