2-(5-tert-butyldiphenylsiloxy-1-pentynyl)pyridine | 395652-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(5-tert-butyldiphenylsiloxy-1-pentynyl)pyridine
• 英文别名: Tert-butyl-diphenyl-(5-pyridin-2-ylpent-4-ynoxy)silane
• CAS: 395652-43-4
• 化学式: C₂₆H₂₉NOSi
• 分子量: 399.608
• InChiKey: LYVJUXSNAGFBOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 2-(5-tert-butyldiphenylsiloxy-1-pentynyl)pyridine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer potassium 2-pyridyl-bis(4-phenylene)phosphinedisulfoxylate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-2-[5-tert-butyldiphenylsiloxy-2-(2-methylphenyl)-1-pentenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸加成到水中的炔基氮杂杂芳族化合物中。

  摘要：

  炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应，在铑催化剂的存在下得到加成产物。当使用新型吡啶取代的水溶性膦配体时，可获得最佳结果。反应进行以高区域选择性从各种芳基硼酸和炔基杂芳族化合物得到三取代的烯烃。如对螯合控制的加料所预期的那样，只有氮原子在三键附近的炔烃才被转化为相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0205255
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-tert-butyldiphenylsiloxy-1-pentynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸加成到水中的炔基氮杂杂芳族化合物中。

  摘要：

  炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应，在铑催化剂的存在下得到加成产物。当使用新型吡啶取代的水溶性膦配体时，可获得最佳结果。反应进行以高区域选择性从各种芳基硼酸和炔基杂芳族化合物得到三取代的烯烃。如对螯合控制的加料所预期的那样，只有氮原子在三键附近的炔烃才被转化为相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0205255

文献信息

• Regioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Alkynes with a Pyridine-Substituted Water-Soluble Ligand
  作者：Mark Lautens、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1021/ol010261t

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] Alkynyl heteroaromatic compounds reacted with arylboronic acids to give addition products in the presence of [Rh(COD)Cl](2) and pyridine-substituted water-soluble ligand. The reactions proceed to give trisubstituted alkenes with high regioselectivity.

  [反应：见正文]在[Rh（COD）Cl]（2）和吡啶取代的水溶性配体存在下，炔基杂芳族化合物与芳基硼酸反应生成加成产物。反应进行以得到具有高区域选择性的三取代的烯烃。