2-amino-3-thioformylbenzo[b]thiophene | 183448-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-amino-3-thioformylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Amino-1-benzothiophene-3-carbothialdehyde
• CAS: 183448-73-9
• 化学式: C₉H₇NS₂
• 分子量: 193.293
• InChiKey: JXCXIGADNZJVRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔基对甲苯基砜 、 2-amino-3-thioformylbenzo[b]thiophene 生成 3-(Toluene-4-sulfonyl)-benzo[4,5]thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷介导的含硫羰基分子的合成和反应

  摘要：

  摘要：六甲基二硅硫烷 (HMDST) 与不同羰基化合物的反应在 CoCl2·6H2O 或 CF3SO3SiMe3 的催化下提供了一种通用的途径，可以得到几种硫醛和硫酮，包括炔衍生物和硫甲酰硅烷。当环己二烯用作捕集剂时，CF3SO3SiMe3 的使用允许立体预定进入内型或外型异构体。此外，当使用芳香族和杂芳香族邻叠氮醛时，HMDST 的反应行为可以很好地进行微调，以推动合成邻叠氮硫醛、稠合异噻唑环系统、芳香族和杂芳香族邻氨基醛和邻氨基硫醛的反应。最后，利用氟离子催化下C-Si键的高反应性，

  DOI：

  10.1080/10426509708545517
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-benzothiophenecarbaldehyde 在 盐酸 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-thioformylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Stable Furan and Thiophene o-Amino Thioaldehydes by Reaction of o-Azido Aldehydes with Hexamethyldisilathiane

  摘要：

  报告了一种噻吩、苯并[b]噻吩、呋喃和苯并[b]呋喃的邻氨基硫代醛单体的新合成方法，该方法是将相应的邻叠氮醛与六甲基二硅烷在纯乙腈和/或甲醇中并在盐酸存在下于室温下反应。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4354

文献信息

• Reaction of heteroaromatic o-aminothioaldehydes with alkynes: a novel entry to b-fused pyridines
  作者：Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00274-8

  日期：1997.3

  o-Aminothioaldehydes derived from benzo[b]furan, benzo[b]thiophene, indole and furan rings smoothly react with mono- and disubstituted electron deficient alkynes to give b-fused dihydropyridines which can be converted to corresponding pyridines upon heating under vacuum. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Novel Synthesis of Stable Furan and Thiophene o-Amino Thioaldehydes by Reaction of o-Azido Aldehydes with Hexamethyldisilathiane
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1055/s-1996-4354

  日期：1996.10

  A new synthesis of monomeric o-amino thioaldehydes of thiophene, benzo[b]thiophene, furan and benzo[b]furan by reaction the corresponding o-azido aldehydes with hexamethyldisilathiane in neat acetonitrile and/or in methanol in the presence of hydrochloric acid at room temperature is reported.

  报告了一种噻吩、苯并[b]噻吩、呋喃和苯并[b]呋喃的邻氨基硫代醛单体的新合成方法，该方法是将相应的邻叠氮醛与六甲基二硅烷在纯乙腈和/或甲醇中并在盐酸存在下于室温下反应。
• Organosilanes-Mediated Synthesis and Reactivity of Thiocarbonyl-Containing Molecules
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1080/10426509708545517

  日期：1997.1.1

  o-aminoaldehydes and o-amino thioaldehydes. Finally, taking advantage of the high reactivity of the C-Si bond under fluoride ion catalysis, a selective regiospecific thiophilic functionalization of thioketones, dithioesters, trithiocarbonates and their sulfines by different organosilanes can be obtained.

  摘要：六甲基二硅硫烷 (HMDST) 与不同羰基化合物的反应在 CoCl2·6H2O 或 CF3SO3SiMe3 的催化下提供了一种通用的途径，可以得到几种硫醛和硫酮，包括炔衍生物和硫甲酰硅烷。当环己二烯用作捕集剂时，CF3SO3SiMe3 的使用允许立体预定进入内型或外型异构体。此外，当使用芳香族和杂芳香族邻叠氮醛时，HMDST 的反应行为可以很好地进行微调，以推动合成邻叠氮硫醛、稠合异噻唑环系统、芳香族和杂芳香族邻氨基醛和邻氨基硫醛的反应。最后，利用氟离子催化下C-Si键的高反应性，