1,4-naphthoquinonediazide-2-carboxylic acid | 101666-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-naphthoquinonediazide-2-carboxylic acid
• 英文别名: Naphthalene-2-carboxylic acid, 1,4-dihydro-1-oxo-4-diazo-；(4E)-4-diazo-1-oxonaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 101666-81-3
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃
• 分子量: 214.18
• InChiKey: XESOCRBUMRIOJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 、 1,4-naphthoquinonediazide-2-carboxylic acid 生成 Triphenylphosphazid der 1.4-Naphthochinon-carbonsaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Appel,H., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1960, vol. 15, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-羟基-2-萘甲酸 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4-naphthoquinonediazide-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对苯醌二叠氮羧酸的光化学：2,4-二氢苯酚的形成

  摘要：

  使用基质分离光谱、产物分析和高级从头分子轨道理论研究了对苯醌二叠氮羧酸 (7) 的光化学。观察到的一般光化学途径包括初级卡宾的形成，然后是二级光脱羧以产生 2,4-二脱氢苯酚 9 的衍生物。母体 2,4-二脱氢苯酚 (9a) 的 CCSD(T) 计算导致红外光谱非常好与实验一致。此外，计算预测 9a 的特征在于一个扭曲的苯环，其中羟基指向邻位的自由基中心。9a 的生成热预计为 85 kcal/mol。它由 1-oxo-2 形成，

  DOI：

  10.1021/ja971731a

文献信息

• Ried,W.; Appel,H., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1960, vol. 15, p. 684 - 686
  作者：Ried,W.、Appel,H.

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Appel,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 82 - 95
  作者：Ried,W.、Appel,H.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemistry of <i>p</i>-Benzoquinone Diazide Carboxylic Acids:  Formation of 2,4-Didehydrophenols
  作者：Wolfram Sander、Götz Bucher、Holger Wandel、Elfi Kraka、Dieter Cremer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1021/ja971731a

  日期：1997.11.1

  The photochemistry of p-benzoquinone diazide carboxylic acids (7) was studied using matrix isolation spectroscopy, product analysis, and high-level ab initio molecular orbital theory. The general photochemical pathway observed includes primary carbene formation, followed by secondary photodecarboxylation to yield derivatives of 2,4-didehydrophenol 9. CCSD(T) calculations on the parent 2,4-didehydrophenol

  使用基质分离光谱、产物分析和高级从头分子轨道理论研究了对苯醌二叠氮羧酸 (7) 的光化学。观察到的一般光化学途径包括初级卡宾的形成，然后是二级光脱羧以产生 2,4-二脱氢苯酚 9 的衍生物。母体 2,4-二脱氢苯酚 (9a) 的 CCSD(T) 计算导致红外光谱非常好与实验一致。此外，计算预测 9a 的特征在于一个扭曲的苯环，其中羟基指向邻位的自由基中心。9a 的生成热预计为 85 kcal/mol。它由 1-oxo-2 形成，