8-benzyl-2-(4-hydroxyphenylmethyl)-6-phenyl-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one | 853941-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-benzyl-2-(4-hydroxyphenylmethyl)-6-phenyl-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• 英文别名: 8-benzyl-2-(4-hydroxybenzyl)-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one；8-benzyl-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-phenyl-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 853941-52-3
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 407.472
• InChiKey: YZDCFXJUUHQUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-2-(4-hydroxyphenylmethyl)-6-phenyl-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到8-benzyl-2-(p-hydroxybenzylidene)-6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腔肠素-2-的新合成路线：各种脱氢腔肠素类似物的合成

  摘要：

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10351
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-benzyl-2-O-trifluoromethanesulfonyloxypyrazine 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-benzyl-2-(4-hydroxyphenylmethyl)-6-phenyl-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腔肠素-2-的新合成路线：各种脱氢腔肠素类似物的合成

  摘要：

  描述了将各种取代基引入腔肠胺5位的新合成路线。然而，在尝试合成一些具有不稳定官能团的类似物时发现了困难。这是由于强酸浓度。Suzuki-Miyaura偶联后的H 2 SO 4 ，因此该路线仅限于合成具有酸稳定官能团的氨基吡嗪。在本报告中，我们描述了在交叉偶联前 N-甲苯磺酰基-氨基吡嗪三氟甲磺酸酯脱保护的替代成功；因此，我们以高产率获得了氨基吡嗪三氟甲磺酸盐。该化合物使我们能够合成各种腔肠素类似物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10351

文献信息

• NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES AND METHODS OF USE
  申请人：Klaubert Dieter H.

  公开号：US20120117667A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and novel coelenterazine-based substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一个编码改良荧光酶多肽和新型荧光素基底底物的孤立的多聚核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列相似性达到60％，并且至少在一个位置上具有至少一种氨基酸替换，该位置对应于SEQ ID NO: 1中的氨基酸。OgLuc变体多肽至少具有增强的发光性、增强的信号稳定性和增强的蛋白稳定性中的至少一种，相对于野生型Oplophorusluciferase的相应多肽。
• [EN] NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX SUBSTRATS DE COELENTÉRAZINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2012061529A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and novel coelenterazine- based substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一个编码修改后的荧光酶多肽和新型荧光素基底的孤立的多聚核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列相同性的60％，并且至少在一个位置上具有与SEQ ID NO: 1中的氨基酸对应的氨基酸替换。相对于野生型Oplophorus荧光酶的相应多肽，OgLuc变体多肽至少具有增强的荧光、增强的信号稳定性和增强的蛋白稳定性中的至少一种。
• OPLOPHORUS-DERIVED LUCIFERASES, NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES, AND METHODS OF USE
  申请人：Binkowski Brock

  公开号：US20120174242A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一种编码修改的荧光酶多核苷酸序列和底物的孤立多核苷酸。OgLuc变异体多肽与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列至少有60％的相似性，并且在与SEQ ID NO: 1中的氨基酸相对应的位置上至少有一个氨基酸替换。相对于野生型Oplophorusluciferase的相应多肽，OgLuc变异体多肽具有至少一种增强发光度、增强信号稳定性和增强蛋白稳定性的特性。
• Oplophorus-derived luciferases, novel coelenterazine substrates, and methods of use
  申请人：Binkowski Brock

  公开号：US08669103B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一种编码改良荧光素酶多肽和底物的孤立多核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO：1的氨基酸序列相似性达到60％，并且在相应于SEQ ID NO：1中的氨基酸的位置上至少有一种氨基酸置换。 OgLuc变体多肽具有至少一种相对于野生型Oplophorus荧光素酶的相应多肽的增强发光度，增强信号稳定性和增强蛋白稳定性。
• Imidazo[1,2-α]pyrazine derivatives
  申请人：Klaubert Dieter H.

  公开号：US08809529B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The present invention provides, among other things, imidazo[1,2-α]pyrazine derivatives according for Formula (Ia) or Formula (Ib). The derivatives are useful in any method which other coelenterazines have been used. For example, the derivatives may be used in a bioluminogenic method to detect the presence of certain compounds or molecules.

  本发明提供了imidazo[1,2-α]吡嗪衍生物，其符合公式(Ia)或公式(Ib)。这些衍生物在任何已知使用其他共生菌素的方法中都是有用的。例如，这些衍生物可以用于生物发光方法中，以检测某些化合物或分子的存在。