Spiropyran | 18871-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Spiropyran
• 英文别名: 1'-ethyl-3',3'-dimethyl-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]；1'-Ethyl-3',3'-dimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 18871-53-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: VJRNYZPISRTMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到Spiropyran
  参考文献：
  名称：

  取代基对螺吡喃化合物酸诱导的异构化的影响

  摘要：

  螺吡喃化合物是众所周知的异构体系统，封闭的螺吡喃（SP）可以通过酸诱导转化为开式的花菁（MC），因为稳定的质子化的花菁（MCH）是由MC和H +结合形成的。为了了解取代基如何影响螺吡喃的异构化。设计并合成了一系列色烯7取代的螺并吡喃化合物。通过不同pH下的紫外吸收和荧光光谱对它们的光物理性质进行了比较研究。结果表明，各种取代基不仅影响SP，MC和MCH形式的光物理性质，而且影响MC-MCH转化的p K a。p K之间存在良好的线性关系a和取代基的哈米特常数，当取代基的哈米特常数较大时，p K a较小。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.04.076

文献信息

• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5633109A
  申请人：——

  公开号：US5633109A

  公开（公告）日：1997-05-27
• Substituent effect on the acid-induced isomerization of spiropyran compounds
  作者：Lixia Cui、Honghong Zhang、Guomei Zhang、Ying Zhou、Li Fan、Lihong Shi、Caihong Zhang、Shaomin Shuang、Chuan Dong

  DOI：10.1016/j.saa.2018.04.076

  日期：2018.9

  Spiropyran compounds are well known as an isomeric system, the closed spiropyran (SP) could be converted into the open merocyanine (MC) via acid-induced because stable protonated merocyanine (MCH) were formed by combination of MC and H+. In order to understand how the substituent affect the isomerization of spiropyran. A series of the chromene 7-subsituted spiropyran compounds were designed and synthesized

  螺吡喃化合物是众所周知的异构体系统，封闭的螺吡喃（SP）可以通过酸诱导转化为开式的花菁（MC），因为稳定的质子化的花菁（MCH）是由MC和H +结合形成的。为了了解取代基如何影响螺吡喃的异构化。设计并合成了一系列色烯7取代的螺并吡喃化合物。通过不同pH下的紫外吸收和荧光光谱对它们的光物理性质进行了比较研究。结果表明，各种取代基不仅影响SP，MC和MCH形式的光物理性质，而且影响MC-MCH转化的p K a。p K之间存在良好的线性关系a和取代基的哈米特常数，当取代基的哈米特常数较大时，p K a较小。