N1-(5"-phosphonoxyethoxyethyl)-5'-O-(phosphoryl)adenosine | 1232139-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N1-(5"-phosphonoxyethoxyethyl)-5'-O-(phosphoryl)adenosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[6-imino-1-[2-(2-phosphonooxyethoxy)ethyl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1232139-60-4
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅O₁₂P₂
• 分子量: 515.31
• InChiKey: IAVHSLMGKGTSBM-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-imino-6,9-dihydro-purin-1-yl}-ethoxy)-ethanol 在 吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N1-(5"-phosphonoxyethoxyethyl)-5'-O-(phosphoryl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of novel acyclic analogues of cADPR with an ether chain as the northern moiety

  摘要：

  为了研究环腺苷二磷酸核糖（cADPR）水解产物的性质，合成了一系列以醚链作为北基团，8取代腺嘌呤或次黄嘌呤作为碱基团的新型无环类cADPR类似物，合成过程包括N1取代反应，随后进行双磷酸化、磷酰胺化或焦磷酸化。这些化合物还提供了合成cADPR类似物的多种前体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00595a

文献信息

• Concise synthesis of novel acyclic analogues of cADPR with an ether chain as the northern moiety
  作者：Huimin Wu、Zhenjun Yang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1039/b9nj00595a

  日期：——

  To study the properties of hydrolysates of cyclic adenosine diphosphate ribose (cADPR), a series of novel acyclic analogues of cADPR with an ether chain as the northern moiety and 8-substituted adenine or hypoxanthine as the base moiety were synthesized via an N1 substitution construction, followed by bisphosphorylation, phosphoramidition or pyrophosphorylation. These compounds also provide various precursors for synthesizing cADPR analogues.

  为了研究环腺苷二磷酸核糖（cADPR）水解产物的性质，合成了一系列以醚链作为北基团，8取代腺嘌呤或次黄嘌呤作为碱基团的新型无环类cADPR类似物，合成过程包括N1取代反应，随后进行双磷酸化、磷酰胺化或焦磷酸化。这些化合物还提供了合成cADPR类似物的多种前体。