N1-(5"-phosphonoxyethoxyethyl)-5'-O-(phosphoryl)adenosine | 1232139-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N1-(5"-phosphonoxyethoxyethyl)-5'-O-(phosphoryl)adenosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[6-imino-1-[2-(2-phosphonooxyethoxy)ethyl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1232139-60-4
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅O₁₂P₂
• 分子量: 515.31
• InChiKey: IAVHSLMGKGTSBM-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-imino-6,9-dihydro-purin-1-yl}-ethoxy)-ethanol 在 吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N1-(5"-phosphonoxyethoxyethyl)-5'-O-(phosphoryl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of novel acyclic analogues of cADPR with an ether chain as the northern moiety

  摘要：

  为了研究环腺苷二磷酸核糖（cADPR）水解产物的性质，合成了一系列以醚链作为北基团，8取代腺嘌呤或次黄嘌呤作为碱基团的新型无环类cADPR类似物，合成过程包括N1取代反应，随后进行双磷酸化、磷酰胺化或焦磷酸化。这些化合物还提供了合成cADPR类似物的多种前体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00595a