2-chloro-5-amino-1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]imidazole-4-nitrile | 623547-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-chloro-5-amino-1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]imidazole-4-nitrile
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-amino-2-chloroimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 623547-27-3
• 化学式: C₁₈H₂₉ClN₄O₄Si
• 分子量: 428.991
• InChiKey: RIRMONLARQVBAO-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-amino-1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]imidazole-4-nitrile 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 8-chloro-N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-[(5-monomethoxytrityl)oxymethyl]cyclopentyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  聚合的合成和意想不到的Ca（2+）活性的环状ADP-碳环核糖的8-取代类似物，Ca（2+）的第二信使环ADP-核糖的稳定模拟。

  摘要：

  环状ADP-碳环核糖（cADPcR，2）是生物和化学稳定的环状ADP-核糖（cADPR，1），Ca（2+）动员的第二信使。在这项研究中，一系列的cADPcR的8-取代类似物，即8-氯类似物6（8-Cl-cADPcR），8-叠氮基类似物7（8-N（3）-cADPcR），8-氨基类似物8（8-NH（2）-cADPcR）和8-苯硫基类似物9（8-SPh-cADPcR）被设计为有效的药理工具，用于研究cADPR调节的Ca（2+）信号通路。通过8-Cl-cADPcR双丙酮化物（14）的收敛途径，通过收敛路线合成这些目标化合物，其中一种方法是通过用AgNO（3）活化苯硫代磷酸酯型底物15形成分子内的焦磷酸酯键，生成14被用作关键步骤。测试了碳环类似物在海胆卵匀浆系统中的活性。评估化合物的钙动员作用以及它们对正常最大浓度的cADPR诱导的钙释放交叉脱敏的能力，以及对cADPR引起的钙释放的cADPR拮抗

  DOI：

  10.1021/jm030227f
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以84%的产率得到2-chloro-5-amino-1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]imidazole-4-nitrile
  参考文献：
  名称：

  聚合的合成和意想不到的Ca（2+）活性的环状ADP-碳环核糖的8-取代类似物，Ca（2+）的第二信使环ADP-核糖的稳定模拟。

  摘要：

  环状ADP-碳环核糖（cADPcR，2）是生物和化学稳定的环状ADP-核糖（cADPR，1），Ca（2+）动员的第二信使。在这项研究中，一系列的cADPcR的8-取代类似物，即8-氯类似物6（8-Cl-cADPcR），8-叠氮基类似物7（8-N（3）-cADPcR），8-氨基类似物8（8-NH（2）-cADPcR）和8-苯硫基类似物9（8-SPh-cADPcR）被设计为有效的药理工具，用于研究cADPR调节的Ca（2+）信号通路。通过8-Cl-cADPcR双丙酮化物（14）的收敛途径，通过收敛路线合成这些目标化合物，其中一种方法是通过用AgNO（3）活化苯硫代磷酸酯型底物15形成分子内的焦磷酸酯键，生成14被用作关键步骤。测试了碳环类似物在海胆卵匀浆系统中的活性。评估化合物的钙动员作用以及它们对正常最大浓度的cADPR诱导的钙释放交叉脱敏的能力，以及对cADPR引起的钙释放的cADPR拮抗

  DOI：

  10.1021/jm030227f

文献信息

• Convergent Synthesis and Unexpected Ca²⁺-Mobilizing Activity of 8-Substituted Analogues of Cyclic ADP-Carbocyclic-Ribose, a Stable Mimic of the Ca²⁺-Mobilizing Second Messenger Cyclic ADP-Ribose
  作者：Satoshi Shuto、Masayoshi Fukuoka、Takashi Kudoh、Clive Garnham、Antony Galione、Barry V. L. Potter、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm030227f

  日期：2003.10.1

  Cyclic ADP-carbocyclic-ribose (cADPcR, 2) is a biologically and chemically stable equivalent of cyclic ADP-ribose (cADPR, 1), a Ca(2+)-mobilizing second messenger. In this study, a series of 8-substituted analogues of cADPcR, namely the 8-chloro analogue 6 (8-Cl-cADPcR), the 8-azido analogue 7 (8-N(3)-cADPcR), the 8-amino analogue 8 (8-NH(2)-cADPcR), and the 8-phenylthio analogue 9 (8-SPh-cADPcR),

  环状ADP-碳环核糖（cADPcR，2）是生物和化学稳定的环状ADP-核糖（cADPR，1），Ca（2+）动员的第二信使。在这项研究中，一系列的cADPcR的8-取代类似物，即8-氯类似物6（8-Cl-cADPcR），8-叠氮基类似物7（8-N（3）-cADPcR），8-氨基类似物8（8-NH（2）-cADPcR）和8-苯硫基类似物9（8-SPh-cADPcR）被设计为有效的药理工具，用于研究cADPR调节的Ca（2+）信号通路。通过8-Cl-cADPcR双丙酮化物（14）的收敛途径，通过收敛路线合成这些目标化合物，其中一种方法是通过用AgNO（3）活化苯硫代磷酸酯型底物15形成分子内的焦磷酸酯键，生成14被用作关键步骤。测试了碳环类似物在海胆卵匀浆系统中的活性。评估化合物的钙动员作用以及它们对正常最大浓度的cADPR诱导的钙释放交叉脱敏的能力，以及对cADPR引起的钙释放的cADPR拮抗