(2S,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-2-methyl-pentan-1-ol | 158497-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-2-methyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-5-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 158497-91-7
• 化学式: C₃₄H₃₈O₅
• 分子量: 526.673
• InChiKey: XURUFCOHHWFBOW-OOOSNSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-2-methyl-pentan-1-ol 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 吗啉 、 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(1S,4S,5R)-1-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-7-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Octalactin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a082
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-2-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应全合成八聚肌动蛋白A

  摘要：

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02078-0

文献信息

• Total Synthesis of Octalactin A and B
  作者：Keith R. Buszek、Nagaaki Sato、Youngmee Jeong

  DOI：10.1021/ja00091a082

  日期：1994.6
• Total synthesis of octalactin A via ring-closing metathesis reaction
  作者：Keith R Buszek、Nagaaki Sato、Youngmee Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02078-0

  日期：2002.1

  A new total synthesis of the novel lactone natural product octalactin A is described. The key step involves the facile construction of the eight-membered lactone core via ring-closing metathesis (RCM). This oxocene was elaborated to give the powerful antitumor agent octalactin A.

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。