1-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)piperazine | 872408-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)piperazine
• CAS: 872408-59-8
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• 分子量: 165.238
• InChiKey: PSYYAZQIHPXSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)piperazine 、 2-bromo-N-(1,3-dibromo-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thien-4-yl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N-(1,3-Dibromo-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-yl)-2-[4-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)-piperazin-1-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与多奈哌齐有关的新茚满酮和噻吲哚酮类化合物作为AChE抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)piperazine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到1-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  与多奈哌齐有关的新茚满酮和噻吲哚酮类化合物作为AChE抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.009

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of piperazine derivatives as novel isoform selective voltage-gated sodium (Nav) 1.3 channel modulators
  作者：Marko Jukič、Rok Frlan、Fiona Chan、Robert W. Kirby、David J. Madge、Jan Tytgat、Steve Peigneur、Marko Anderluh、Danijel Kikelj

  DOI：10.1007/s00044-014-1300-x

  日期：2015.6

  genus Agelas produce compounds that modulate the activity of voltage-gated sodium ion channels and contribute novel scaffolds for the development of compounds with activity against a plethora of biological targets. In particular, clathrodin and dibromosceptrin were reported to decrease the average maximum amplitude of inward sodium currents in isolated chick embryo sympathetic ganglia cells; we envisaged

  Agelas属的海绵产生的化合物可调节电压门控钠离子通道的活性，并为开发具有对抗大量生物靶标活性的化合物的新型支架做出贡献。特别是，据报道，clathrodin和dibromosceptrin可以降低离体鸡胚交感神经节细胞内钠电流的平均最大振幅。我们设想将这些化合物作为设计新型Na v通道调节剂的起点。这项努力是我们长期目标的一部分，该长期目标是设计一个全面的Agelas生物碱类似物文库，该文库将覆盖更广阔的化学空间，并使我们能够检查此类化合物对Na v的活性渠道。我们设计这一系列化合物的方法是，在保持clathrodin的末端结构特征的同时，使分子的中心部分变硬，并用4-亚甲基哌嗪部分取代3-氨基丙烯接头。使用自动膜片钳电生理技术筛选合成的化合物对人电压门控钠通道亚型Na v 1.3，Na v 1.4，心脏Na v 1.5和Na v 1.7的抑制作用。结果表明，我们获得了一系列对Na v
• Aryl-substituted (N-piperidinyl)-methyl- and (N-piperazinyl) methylazoles having antipsychotic properties
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0241053A1

  公开（公告）日：1987-10-14

  The invention relates to new aryl-substituted (N-piperidinyl)methyl- and (N-piperazinyl)methylazoles having interesting pharmacological, notably antipsychotic, properties. The compounds may be prepared in a manner known for the synthesis of analogous compounds and be processed to compositions according to known methods.

  本发明涉及新的芳基取代(N-哌啶基)甲基和(N-哌嗪基)甲基唑，具有有趣的药理特性，特别是抗精神病特性。 这些化合物可以按照合成类似化合物的已知方式制备，并按照已知方法加工成组合物。
• ANTIPSYCHOTIC BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0691960B1

  公开（公告）日：1997-12-03
• US4772604A
  申请人：——

  公开号：US4772604A

  公开（公告）日：1988-09-20
• US4874770A
  申请人：——

  公开号：US4874770A

  公开（公告）日：1989-10-17