ethyl 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-2-benzopyran-1-acetate | 63932-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-2-benzopyran-1-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-isochromen-1-yl)acetate；Ethyl 2-(6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-yl)acetate
• CAS: 63932-20-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: ZHLGIYTWDHCDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-2-benzopyran-1-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-4-[2-(6,7-dimethoxy-1-methyl-isochroman-1-yl)-ethyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-（烷基氨基）异色团：具有外周和中枢活动的降压药。

  摘要：

  已经研究了一系列在有意识的大鼠中显示降血压活性的1- [1-（1-（3,4-二甲氧基-1H-2-苯并吡喃-1-基）烷基] -4-芳基哌嗪。描述了构效关系。更详细研究的典型实例是1- [2-（3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1H-2-苯并吡喃-1-基）乙基] -4-（4-氟苯基）哌嗪。该化合物减少了由压力感受器去神经的猫的颈外和内脏神经记录的交感神经活动，因此，其作用机理具有重要作用。它还阻断了去甲肾上腺素和去氧肾上腺素的升压作用，因此是α-肾上腺素能拮抗剂。结合数据将其表征为α1-肾上腺素受体阻滞剂。

  DOI：

  10.1021/jm00343a015
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-methyl-1H-2-benzopyran-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸盐：Oxa-Pictet-Spengler 反应的高效催化剂

  摘要：

  筛选不同的金属三氟甲磺酸盐作为催化剂，通过氧杂-Pictet-Spengler 反应得到异色满。各种脂肪族或芳香族醛和-芳基乙醇的产率都很高。提出了涉及通过原位释放的三氟甲磺酸催化异色满环形成的催化机制。在之前的工作中，我们描述了在催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下，从 2-苯基乙醇衍生物或 2-苯基乙硫醇和不同醛合成异（硫）色满 (9)。Bi(OTf)3 的催化活性可归因于原位生成的痕量三氟甲磺酸 (10)。从环境和经济的角度来看，金属催化剂的众多优点使它们对化学合成极具吸引力。在这项研究中，我们公开了金属三氟甲磺酸盐从-芳基乙醇中提供异色满的有用性。这项工作还提供了对金属三氟甲磺酸盐在反应中的催化作用的见解。我们还研究了在不同反应物存在下的反应范围。最初，3,4-二甲氧基苯基乙醇（1 eq）和4-硝基苯甲醛（1 eq）的缩合被用作筛选七种不同金属三氟甲磺酸盐催化剂的模型反应。在催化量（0

  DOI：

  10.2174/157017810791824883

文献信息

• MCCALL, J. M.;MCCALL, R. B.;TENBRINK, R. E.;KAMDAR, B. V.;HUMPHREY, S. J.+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 1, 75-81
  作者：MCCALL, J. M.、MCCALL, R. B.、TENBRINK, R. E.、KAMDAR, B. V.、HUMPHREY, S. J.+

  DOI：——

  日期：——
• US4036842A
  申请人：——

  公开号：US4036842A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4223151A
  申请人：——

  公开号：US4223151A

  公开（公告）日：1980-09-16
• US4351942A
  申请人：——

  公开号：US4351942A

  公开（公告）日：1982-09-28
• 1-(Alkylamino)isochromans: hypotensives with peripheral and central activities
  作者：J. M. McCall、R. B. McCall、R. E. TenBrink、B. V. Kamdar、S. J. Humphrey、V. H. Sethy、D. W. Harris、C. Daenzer

  DOI：10.1021/jm00343a015

  日期：1982.1

  A series of 1-[1-(3,4-dimethoxy-1H-2-benzopyran-1-yl)alkyl]-4-arylpiperazines that shows hypotensive activity in the conscious rat has been investigated. Structure-activity relationships are described. A typical example that was investigated in greater detail is 1-[2-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1H-2-benzopyran-1-yl)ethyl]-4-(4-fluorophenyl)piperazine. This compound decreases sympathetic nerve activity

  已经研究了一系列在有意识的大鼠中显示降血压活性的1- [1-（1-（3,4-二甲氧基-1H-2-苯并吡喃-1-基）烷基] -4-芳基哌嗪。描述了构效关系。更详细研究的典型实例是1- [2-（3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1H-2-苯并吡喃-1-基）乙基] -4-（4-氟苯基）哌嗪。该化合物减少了由压力感受器去神经的猫的颈外和内脏神经记录的交感神经活动，因此，其作用机理具有重要作用。它还阻断了去甲肾上腺素和去氧肾上腺素的升压作用，因此是α-肾上腺素能拮抗剂。结合数据将其表征为α1-肾上腺素受体阻滞剂。