(3R,4R,5R,6R,7S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-nonen-4-ol | 397851-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R,7S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-nonen-4-ol
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethylnon-1-en-4-ol
• CAS: 397851-80-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si
• 分子量: 314.584
• InChiKey: DWMCBRKKCWMZHF-ZHCJQAHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R,7S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-nonen-4-ol 在 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (E,4R,5R,6R,7R,8S)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-2,4,6,8-tetramethyl-2-decene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S,7S)-(+)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-nonyl-4-ol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(3R,4R,5R,6R,7S)-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-3,5,7-trimethyl-1-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callystatin A
  作者：James A. Marshall、Matthew P. Bourbeau

  DOI：10.1021/jo016025d

  日期：2002.5.1

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.