4-(3-methylsulfanyl-phenyl)-1-propyl-piperidine | 1071930-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3-methylsulfanyl-phenyl)-1-propyl-piperidine
• 英文别名: 4-(3-methylsulfanylphenyl)-1-propylpiperidine
• CAS: 1071930-28-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NS
• 分子量: 249.42
• InChiKey: KARJWCLKKGSFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methylsulfanyl-phenyl)-1-propyl-piperidine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到(4-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1-propylpiperidine-1-oxide)
  参考文献：
  名称：

  WO2008/127188

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-thioanisolemagnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(3-methylsulfanyl-phenyl)-1-propyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/127188

  摘要：

  公开号：

文献信息

• N-OXIDE AND/OR DI-N-OXIDE DERIVATIVES OF DOPAMINE RECEPTOR STABILIZERS/MODULATORS DISPLAYING IMPROVED CARDIOVASCULAR SIDE-EFFECTS PROFILES
  申请人：Wikström Håkan V.

  公开号：US20100105736A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  A compound having the general formula wherein A is selected from the group consisting of to the formation of a compound of the general formula (1) and a compound of the general formula (2) respectively, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is a member selected from the group consisting of CF 3 , OSO 2 CF 3 , OSO 2 CH 3 , SOR 4 , SO 2 R 4 , COR 4 , CN, OR 4 , NO 2 , CONHR 4 , 3-thiophene, 2-thiophene, 3-furane, 2-furane, F, Cl, Br and I, wherein R 4 is as defined below; R 2 is a member selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, CN, CF 3 , CH 3 , OCH 3 , OH, NH 2 , SO m CF 3 , O(CH 2 ) m CF 3 , SO 2 N(R 4 ) 2 , CH═NOR 4 , COCOOR 4 , COCOON(R 4 ) 2 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cykloalkyl, CH 2 OR 4 , CH 2 (R 4 ) 2 , NR 4 SO 2 CF 3 , NO 2 , at phenyl at positions 2, 4, 5 or 6, wherein x and R 4 are as defined below; R 3 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF 3 , CH 2 CF 3 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cykloalkyl, (C 4 -C 9 )cycloalkylmethyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl, 3,3,3-tri-fluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, CH 2 SCH 3 , CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CF 3 , phenylethyl, 2-thiopheneethyl and 3-thiopheneethyl; R 4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF 3 , CH 2 CF 3 , (C 1 -C 8 )alkyl, (C 3 -C 8 )cycloalkyl, (C 4 -C 9 )cycloalkylmethyl, (C 2 -C 8 )alkenyl, (C 2 -C 8 )alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 2-tetrahydrofurane and 3-tetrahydrofurane; X is selected from the group consisting of N and sp 3 -hybridized C; Y is selected from the group consisting of O and, when R 3 represents H, OH; Z is selected from the group consisting of H and OH when X is sp 3 -hybridized C or Z represents O or an electronic lone-pair when X is N; the dashed line represents a bond when X is sp 2 -hybridized C or is absent when X is N; m is an integer 1 or 2; n is an integer 1-3; provided that when n in Formula 1 is 2, R 1 is SO 2 CH 3 and R 2 is H R 3 does not represent n-propyl. The invention also relates to a pharmaceutical preparation containing said compound, the use of said compound for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method for the treatment of a disorder in the central nervous system of a patient using said compound.

  一种具有通式的化合物， 其中A选自以下组： 至形成通式（1）的化合物和通式（2）的化合物， 以及其药学上可接受的盐， 其中R1是从以下组中选择的成员：CF3，OSO2CF3，OSO2CH3，SOR4，SO2R4，COR4，CN，OR4，NO2，CONHR4，3-噻吩，2-噻吩，3-呋喃，2-呋喃，F，Cl，Br和I，其中R4如下所定义； R2是从以下组中选择的成员：H，F，Cl，Br，I，CN，CF3，CH3，OCH3，OH，NH2，SOmCF3，O（CH2）mCF3，SO2N（R4）2，CH═NOR4，COCOOR4，COCOON（R4）2，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，CH2OR4，CH2（R4）2，NR4SO2CF3，NO2，在苯基的2,4,5或6位置，其中x和R4如下所定义； R3是从以下组中选择的成员：氢，CF3，CH2CF3，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，CH2SCH3，CH2CH2OCH3，CH2CH2CH2F，CH2CF3，苯乙基，2-噻吩乙基和3-噻吩乙基； R4是从以下组中选择的成员：氢，CF3，CH2CF3，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，2-四氢呋喃和3-四氢呋喃； X选自以下组：N和sp3-杂化C； Y选自以下组：O和当R3表示H时，OH； Z选自以下组：当X为sp2-杂化C或X为N时，表示键，或当X为N时，表示O或电子孤对； 虚线表示键，当X为sp2-杂化C时，或当X为N时，表示不存在； m是1或2的整数； n是1-3的整数； 但是，当通式1中的n为2时，R1为SO2CH3，R2为H，R3不表示正丙基。 本发明还涉及含有该化合物的药物制剂，使用该化合物制造药物组成物的用途以及使用该化合物治疗患者中枢神经系统疾病的方法。
• N-oxide and/or di-N-oxide derivatives of dopamine receptor stabilizers/modulators displaying improved cardiovascular side-effects profiles
  申请人：Wikström Håkan V.

  公开号：US09139525B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  A compound having the general formula wherein A is selected from the group consisting of to the formation of a compound of the general formula (1) and a compound of the general formula (2) respectively, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is a member selected from the group consisting of CF3, OSO2CF3, OSO2CH3, SOR4, SO2R4, COR4, CN, OR4, NO2, CONHR4, 3-thiophene, 2-thiophene, 3-furane, 2-furane, F, Cl, Br and I, wherein R4 is as defined below; R2 is a member selected from the group consisting of H, F, Cl, Br, I, CN, CF3, CH3, OCH3, OH, NH2, SOmCF3, O(CH2)mCF3, SO2N(R4)2, CH═NOR4, COCOOR4, COCOON(R4)2, (C1-C8)alkyl, (C3-C8)cykloalkyl, CH2OR4, CH2(R4)2, NR4SO2CF3, NO2, at phenyl at positions 2, 4, 5 or 6, wherein x and R4 are as defined below; R3 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF3, CH2CF3, (C1-C8)alkyl, (C3-C8)cykloalkyl, (C4-C9)cycloalkylmethyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, 3,3,3-tri-fluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, CH2SCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2F, CH2CF3, phenylethyl, 2-thiopheneethyl and 3-thiopheneethyl; R4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, CF3, CH2CF3, (C1-C8)alkyl, (C3-C8)cycloalkyl, (C4-C9)cycloalkylmethyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, 2-tetrahydrofurane and 3-tetrahydrofurane; X is selected from the group consisting of N and sp3-hybridized C; Y is selected from the group consisting of O and, when R3 represents H, OH; Z is selected from the group consisting of H and OH when X is sp3-hybridized C or Z represents O or an electronic lone-pair when X is N; the dashed line represents a bond when X is sp2-hybridized C or is absent when X is N; m is an integer 1 or 2; n is an integer 1-3; provided that when n in Formula 1 is 2, R1 is SO2CH3 and R2 is H R3 does not represent n-propyl. The invention also relates to a pharmaceutical preparation containing said compound, the use of said compound for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method for the treatment of a disorder in the central nervous system of a patient using said compound.

  一种具有一般式的化合物，其中A选择自群体，包括形成一般式（1）的化合物和一般式（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1是选择自群体的成员，包括CF3，OSO2CF3，OSO2CH3，SOR4，SO2R4，COR4，CN，OR4，NO2，CONHR4，3-噻吩，2-噻吩，3-呋喃，2-呋喃，F，Cl，Br和I，其中R4如下所定义；R2是选择自群体的成员，包括H，F，Cl，Br，I，CN，CF3，CH3，OCH3，OH，NH2，SOmCF3，O（CH2）mCF3，SO2N（R4）2，CH═NOR4，COCOOR4，COCOON（R4）2，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，CH2OR4，CH2（R4）2，NR4SO2CF3，NO2，在苯环上的2，4，5或6位置，其中x和R4如下所定义；R3是选择自群体的成员，包括氢，CF3，CH2CF3，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，CH2SCH3，CH2CH2OCH3，CH2CH2CH2F，CH2CF3，苯乙基，2-噻吩乙基和3-噻吩乙基；R4是选择自群体的成员，包括氢，CF3，CH2CF3，（C1-C8）烷基，（C3-C8）环烷基，（C4-C9）环烷基甲基，（C2-C8）烯基，（C2-C8）炔基，3,3,3-三氟丙基，4,4,4-三氟丁基，2-四氢呋喃和3-四氢呋喃；X选择自群体，包括N和sp3杂化的C；Y选择自群体，包括O和，当R3表示H时，OH；Z选择自群体，包括当X为sp2杂化的C时为键，当X为N时为缺失，或者当X为N时为O或电子孤对；虚线表示当X为sp2杂化的C时为键，当X为N时为缺失；m是1或2的整数；n是1-3的整数；但是，当式1中的n为2时，R1为SO2CH3，R2为H，R3不表示正丙基。本发明还涉及一种含有该化合物的药物制剂，使用该化合物制备药物组合物的用途以及使用该化合物治疗患者中枢神经系统疾病的方法。
• US9139525B2
  申请人：——

  公开号：US9139525B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• [EN] N-OXIDE AND/OR DI-N-OXIDE DERIVATIVES OF DOPAMINE RECEPTOR STABILIZERS/MODULATORS DISPLAYING IMPROVED CARDIOVASCULAR SIDE-EFFECTS PROFILES<br/>[FR] DÉRIVÉS N-OXYDE ET DI-N-OXYDE DE STABILISATEURS/MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE AFFICHANT DES PROFILS D'EFFETS SECONDAIRES CARDIOVASCULAIRES AMÉLIORÉS
  申请人：ALLBAY AB

  公开号：WO2008127188A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to N-oxide and/or di-N-oxide derivatives of dopamine receptor stabilizers/modulators having the general formula (1) or (2) and pharmaceutical preparations containing the said compounds. Further, the invention relates the use of the said compounds for the treatment of a disorder in the central nervous system, and particularly for the treatment of dopamine mediated disorders such as e.g. movement disorders, psychoses, anxiety disorders, neurodevelopmental disorders, sleep disorders and substance related disorders.
  [FR] L'invention concerne des dérivés N-oxyde et di-N-oxyde de stabilisateurs/modulateurs des récepteurs de la dopamine représentés par la formule générale (1) ou (2) et des préparations pharmaceutiques contenant lesdits composés. En outre, l'invention concerne l'utilisation desdits composés pour le traitement d'un trouble du système nerveux central et, en particulier, pour le traitement de troubles à médiation dopaminergique tels que, par exemple, les troubles du mouvement, les psychoses, les troubles anxieux, les troubles du développement neurologique, les troubles du sommeil et les troubles liés à des substances.
• WO2023/214412
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——