(2S,3S)-3-aminononan-2-ol | 79854-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-aminononan-2-ol
• CAS: 79854-88-9
• 化学式: C₉H₂₁NO
• 分子量: 159.272
• InChiKey: SKURPTBUALFOED-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-aminononan-2-ol 生成 (-)-2(R)-hydroxy-3(S)-nonylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the immunopotentiators erythro-9 (2-hydroxy-3-nonyl) hypoxanthines and the threo-diastereomers.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81715-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S)-1-azidoheptyl]oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2S,3S)-3-aminononan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the immunopotentiators erythro-9 (2-hydroxy-3-nonyl) hypoxanthines and the threo-diastereomers.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81715-9

文献信息

• Pyridoxal-Catalyzed Racemization of α-Aminoketones Enables the Stereodivergent Synthesis of 1,2-Amino Alcohols Using Ketoreductases
  作者：Jingzhe Cao、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/acscatal.0c01502

  日期：2020.6.5

  variety of pharmaceutical and agrochemical molecules. Dynamic kinetic resolutions (DKRs) that involve the asymmetric reduction of α-amino ketones are attractive for preparing this motif; however, methods for racemizing the stereogenic α-carbon under mild conditions are underdeveloped. Here we report a chemoenzymatic DKR involving ketoreductases (KREDs), in which pyridoxal-5-phosphate (PLP) is used

  差异取代的1,2-氨基醇是各种药物和农业化学分子中的普遍基序。涉及不对称还原α-氨基酮的动态动力学拆分（DKR）对于制备该基序很有吸引力。然而，在温和条件下外消旋立构α-碳的方法尚不完善。在这里，我们报告涉及酮还原酶（KRED）的化学酶DKR，其中5-磷酸吡ido醛（PLP）用于催化外消旋α-氨基酮的外消旋化。该策略使得能够获得各种具有高非对映选择性和对映选择性的1,2-氨基醇。使用市售的KRED，可以访问所有四种可能的立体异构体，这突出说明了此方法的好处。
• BESSODES, M.;ABUSHANAB, E.;ANTONAKIS, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 51, 5899-5902
  作者：BESSODES, M.、ABUSHANAB, E.、ANTONAKIS, K.

  DOI：——

  日期：——
• Adenosine deaminase inhibitors. Conversion of a single chiral synthon into erythro- and threo-9-(2-hydroxy-3-nonyl)adenines
  作者：Gerard Bastian、Michel Bessodes、Raymond P. Panzica、Elie Abushanab、Shih Fong Chen、Johanna D. Stoeckler、Robert E. Parks

  DOI：10.1021/jm00144a002

  日期：1981.12