2-phenyl-3-(m-tolyl)propanenitrile | 1226185-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(m-tolyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-phenyl-3-(m-tolyl)propionitrile；3-(3-Methylphenyl)-2-phenylpropanenitrile；3-(3-methylphenyl)-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 1226185-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: LPPWFTNZDNKKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 3-甲基苄醇 在 C₄₉H₃₈Cl₂N₅O₄PRuS 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-phenyl-3-(m-tolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation of Nitriles with Alcohols Catalyzed by NNN′ Pincer Ru(II) Complexes Bearing Bipyridyl Imidazoline Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00146

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Wei Ma、Suya Cui、Huamin Sun、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Juan Fan、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201803762

  日期：2018.9.6

  A general, efficient iron‐catalyzed α‐alkylation of nitriles with primary alcohols through a hydrogen‐borrowing pathway has been developed, allowing a wide variety of alkylated nitriles to be readily accessible. Detailed mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via an olefin intermediate with the turnover rate limited by the hydrogenation of the olefin with an iron hydride. Apart from

  已经开发了一种普遍的，通过氢借入途径与伯醇进行的高效铁催化的腈与伯醇的α-烷基化反应，使各种烷基化的腈均易于获得。详细的机理研究表明，反应是通过烯烃中间体进行的，其转化率受烯烃与氢化铁的氢化作用所限制。除了参与烷基化以外，还发现腈在促进活性催化物质的形成和稳定中起着重要作用。
• Base-controlled chemoselectivity: direct coupling of alcohols and acetonitriles to synthesise α-alkylated arylacetonitriles or acetamides
  作者：Chen Li、Liang Bai、Min-Tong Ge、Ai-Bao Xia、Ying Wang、Yuan-Rui Qiu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1nj02243a

  日期：——

  We achieved chemoselective synthesis of α-alkylated arylacetonitriles and acetamides by combining Ir complex-catalysed direct coupling of alcohols and nitriles by a simple adjustment of the base. Methanol and ethanol performed well as the alkylating reagents. This method of acetonitrile alkylation provided a novel approach for carbon chain extension.

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。
• Development of an imidazole-based <i>N</i>,<i>N</i>-bidentate ligand for the manganese catalyzed direct coupling of nitriles with alcohols
  作者：Qian Tang、Dingguo Song、Kali Zhang、Wenhao Mao、Xianghua Zhao、Ding Du、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d4ra00817k

  日期：2024.4.22

  environmentally friendly approaches for the direct coupling of alcohols with nitriles to assemble various important branched nitriles. The development of simple and efficient ligands is a crucial issue in this field. In this study, we designed a series of readily available N,N-bidentate ligands that demonstrated good efficiency in the Mn-catalyzed BH reaction of alcohols and nitrile derivatives, yielding the targeted

  3d-金属催化的借氢 (BH) 反应代表了醇与腈直接偶联以组装各种重要的支链腈的强大且环保的方法。开发简单有效的配体是该领域的一个关键问题。在这项研究中，我们设计了一系列容易获得的N ， N-二齿配体，这些配体在Mn催化的醇和腈衍生物的BH反应中表现出良好的效率，以中等至良好的产率产生目标腈。值得注意的是，通过两级联借氢程序成功合成阿尼帕米进一步证明了该方案的温和性和实用性。
• 一种α-烷基腈类衍生物和α-烯基腈类衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116903494A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明公开了一种α‑烷基腈类衍生物和α‑烯基腈类衍生物的制备方法，包括如下步骤：在装有磁子的耐压管中，依次加入式(V)的环戊二烯酮铁催化剂、式(II)的芳乙腈、式(III)的伯醇或(IV)的仲醇、碱A及溶剂B，置换氮气，室温搅拌并暴露于蓝光下12小时，发生α‑烷基化反应或α‑烯基化反应；加水淬灭反应后，萃取，分离，得到式(I)的α‑烷基腈类衍生物或式(I’)的α‑烯基腈类衍生物，具体反应路线如下：#imgabs0#其中，取代基R为苯基、取代苯基、萘基或杂环芳基，取代基R1为苯基、取代苯基或C1～C3直链烷基，取代基R2和R3为C1～C2直链烷基，或取代基R2和R3组合为C5～C6环状烷基。本发明能耗更低，安全性高，符合原子经济性和环境友好的理念。
• 一种锰配合物Mn-L及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN115724891A

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种锰配合物Mn‑L及其制备方法和应用，本发明所述的锰配合物Mn‑L的制备过程为：在氩气气氛下，以咪唑‑噻吩为骨架的双齿配体与Mn(CO)5Br反应制备得到锰配合物Mn‑L，并将锰配合物Mn‑L作为催化剂，将醇和腈通过借氢反应制备α‑烷基取代芳乙腈衍生物。本发明采用限定的自制锰配合物Mn‑L作为催化剂，使用醇作为烷基化试剂制备α‑烷基取代芳乙腈衍生物，生成水作为唯一的副产物，符合原子经济性和环境友好的理念，同时该方法具有使用催化量的碱，反应时间短，经济等优点。 式中，R1选自C2～C8直链或支链的烷基、苯基或杂环芳基；R2、R3独立为H或C1～C3烷基，R2、R3相同或不相同；R4为氢原子或芳基。