N,N'-di-2-naphthylguanidine | 117514-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-di-2-naphthylguanidine
• 英文别名: CNS 1090；1,3-di(naphthalen-2-yl)guanidine；N,N'-Di-[2]naphthyl-guanidin；N.N'-Di-β-naphthyl-guanidin；N,N''-Di-naphthalen-2-yl-guanidine；1,2-dinaphthalen-2-ylguanidine
• CAS: 117514-71-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: AVQPONGBTMAVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(萘-2-基)硫脲 在 lead(II) oxide 、 sulfur 、 丙酮 作用下， 生成 N,N'-di-2-naphthylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Macholdt-Erdniss, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1992,1994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity studies of N,N'-diarylguanidine derivatives. N-(1-naphthyl)-N'-(3-ethylphenyl)-N'-methylguanidine: a new, selective noncompetitive NMDA receptor antagonist
  作者：N. L. Reddy、Lain-Yen Hu、R. E. Cotter、J. B. Fischer、W. J. Wong、R. N. McBurney、E. Weber、D. L. Holmes、S. T. Wong

  DOI：10.1021/jm00028a009

  日期：1994.1

  hylguanidine (40) showed high affinity for the NMDA receptor ion channel site (IC50 = 36 nM vs [3H]-3) and low affinity for sigma receptors (IC50 = 2540 nM vs [3H]-5). Selectivity for the NMDA receptor ion channel sites over sigma receptors appears to be dependent upon the structure of the additional substituents on the guanidine nitrogen atoms bearing the aryl groups. Methyl and ethyl substituents

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取
• A new application of natural asphalt (mineral bitumen) in chemistry as a novel class of carbonaceous compound: Synthesis and characterization of NA-SO3H@Oxalic Acid@ CuI as a heterogeneous and reusable catalyst for the synthesis of symmetric diaryl guanidine
  作者：Sedigheh Moradnejati、Mohammad Soleiman-Beigi、Ensieh Ghasemian Lemraski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137596

  日期：2024.5

  CN bond formations via cross-coupling reactions of guanidine nitrate with aryl halides was investigated. The shape and size of the heterogeneous NA-SO3H@Oxalic Acid-Cu were characterized by SEM, FT-IR, BET,EDX and TGA techniques. In addition, the ability of NA-SO3H@oxalic acid@CuI to catalyze cross-coupling reactions was compared to MOF-199. NA-SO3H@oxalic acid@Cu, as well as MOF-199, catalyzed coupling

  天然沥青的分子结构中含有超过 70% 的碳，是生产大量不同碳质化合物的最新和最有前途的来源之一。在本文中，我们报告了通过在天然沥青磺酸中涂覆草酸从固体天然沥青合成新网络的系统研究。然后，在NA@oxalic酸网络上掺杂 CuI，并研究这种能力作为一种有效的、新的、热稳定的、空气稳定的、非均相的和可重复使用的催化剂，通过硝酸胍与芳基卤化物的交叉偶联反应形成 CN 键。通过 SEM、FT-IR、BET、EDX 和 TGA 技术对非均相 NA-SO3H@Oxalic Acid-Cu 的形状和尺寸进行了表征。此外，将 NA-SO3H@oxalic acid@CuI 催化交叉偶联反应的能力与 MOF-199 进行了比较。NA-SO3H@oxalic acid@Cu 以及 MOF-199 在短反应时间、高产率和温和条件下催化了胍和芳基卤化物的偶联反应。
• 2,2,3-TRIMETHYLPENTANE.
  作者：Latham Clarke、Webster Newton Jones

  DOI：10.1021/ja02203a007

  日期：1912.2
• Naunton, Journal of the Society of Chemical Industry, 1926, vol. 45, p. 378 T
  作者：Naunton

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical <i>N</i>,<i>N</i>′-Diaryl Guanidines via Copper/<i>N</i>-Methylglycine-Catalyzed Arylation of Guanidine Nitrate
  作者：Hui Xing、Ye Zhang、Yisheng Lai、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo300840x

  日期：2012.6.15

  CuI/N-methylglycine-catalyzed coupling reaction of guanidine nitrate with both aryl iodides and bromides takes place at 70-100 degrees C, affording symmetrical N,N'-diaryl guanidines with good to excellent yields. Unsymmetrical N,N'-diaryl guanidines can be assembled via monoarylation of guanidine nitrate with aryl iodides bearing a strong electron-withdrawing group and subsequent coupling with another aryl iodide.