N-[(4-甲氧基-1-萘基)甲基]-2-丙胺 | 418789-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[(4-甲氧基-1-萘基)甲基]-2-丙胺
• 英文名称: N-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 418789-18-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• mdl: MFCD01135120
• 分子量: 229.322
• InChiKey: LHCUVNNACFVGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基-1-萘基)甲基]-2-丙胺 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-isopropyl-1-((4-methoxynaphthalen-1-yl)(p-tolyl)methyl)-3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  苄胺衍生物的对映选择性分子内 α-芳基化：左西替利嗪前体的合成

  摘要：

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202216758
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘甲醛 、 异丙胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(4-甲氧基-1-萘基)甲基]-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  苄胺衍生物的对映选择性分子内 α-芳基化：左西替利嗪前体的合成

  摘要：

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202216758

文献信息

• US5618814A
  申请人：——

  公开号：US5618814A

  公开（公告）日：1997-04-08
• Enantioselective Intramolecular α‐Arylation of Benzylamine Derivatives: Synthesis of a Precursor to Levocetirizine
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Maria Schwarz、Rajendra K. Mallick、William Terry‐Wright、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202216758

  日期：2023.3.27

  The deprotonation of N′-aryl urea derivatives with a chiral lithium amide base leads to an enantioselective C-arylation of benzylamines. An unusual stereoretentive substitution reaction followed by N-deprotection of the urea forms diarylmethylamine derivatives, including a synthetic intermediate en route to the drug levocetirizine.

  N'-芳基脲衍生物与手性氨基锂碱基的去质子化导致苄胺的对映选择性 C-芳基化。一个不寻常的立体保留取代反应，随后是尿素的N-脱保护，形成二芳基甲胺衍生物，包括合成药物左西替利嗪的中间体。