1,3-diethyl-4,5-dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione | 1204185-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-diethyl-4,5-dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione
• 英文别名: cis-1,3-diethyl-4,5-dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione；cis-DHIT；(4R,5S)-1,3-diethyl-4,5-dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione
• CAS: 1204185-62-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 342.462
• InChiKey: TUGADDPGZAPKDI-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 1,3-二乙基硫脲 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到1,3-diethyl-4,5-dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones (-thiones) and their structure

  摘要：

  基于脲类或硫脲类与乙二醛或 1,2-二氧代-1.2-二苯基乙烷缩合合成 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-thiones）的研究表明，4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-thiones）的外消旋体（反式-非对映异构体）的形成具有高度非对映选择性、2-二苯基乙烷缩合而成的 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-硫酮）的外消旋体（反式-非对映异构体）和 4,5-二羟基-4,5-二苯基-1,3-二烷基咪唑烷-2-硫酮的中间体（顺式-非对映异构体）的非对映选择性很高；提出了它们的合理形成机制。X 射线衍射研究证实了 4,5-二羟基咪唑烷-2-酮（-硫酮）外消旋体和中消旋体的非对映异构体结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0010-0

文献信息

• Co-crystals in the series of 4,5-dihydroxy- 4,5-diphenylimidazolidine-2-thiones
  作者：Vladimir V. Baranov、Yulia V. Nelyubina、Aleksandr A. Korlyukov、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.07.013

  日期：2009.7

  The synthesis of the first co-crystals among 4,5-dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidin-2-ones (4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thione + 5-hydroxy-4-methoxy-4,5-diphenyl-1,3-diethylimidazolidine-2-thione) and of the cis isomer of 1,3-diethyl-4,5-dihydroxy-4,5-diphenylimidazolidine-2-thione through the regiospecific condensation of 1,3-diethylthiourea with 1,2-dioxo-1,2-diphenylethane was implemented; the structure was ascertained by single crystal X-ray diffraction and X-ray phase analysis.