5,5-dimethyl-4,5-dihydrobenzo[d]oxepin-2-(1H)-one | 1402850-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4,5-dihydrobenzo[d]oxepin-2-(1H)-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1,4-dihydro-3-benzoxepin-2-one；5,5-dimethyl-1,4-dihydro-3-benzoxepin-2-one
• CAS: 1402850-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QTNVVUCNGYZVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5,5-dimethyl-4,5-dihydrobenzo[d]oxepin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5,5-dimethyl-4,5-dihydrobenzo[d]oxepin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在金催化的环戊酰胺与环氧化物的[4 + 3]环加成反应中保留立体化学

  摘要：

  千载难逢的机会：[4 + 3]苯甲酰胺和环氧化物的环加成反应在金催化下得以实现，并具有广泛的底物范围（参见方案； Ms =甲磺酰基）。氧杂环戊基环上的一个S N 2型正面进攻性苯环会导致立体化学的保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201203723

文献信息

• Retention of Stereochemistry in Gold-Catalyzed Formal [4+3] Cycloaddition of Epoxides with Arenynamides
  作者：Somnath Narayan Karad、Sabyasachi Bhunia、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201203723

  日期：2012.8.27

  Golden opportunity: [4+3] Cycloaddition reactions of arenynamides and epoxides are enabled under gold catalysis and have a broad substrate scope (see scheme; Ms=methanesulfonyl). An SN2‐type front‐side attack of phenyl at the oxiranyl ring is expected to cause the retention of stereochemistry.

  千载难逢的机会：[4 + 3]苯甲酰胺和环氧化物的环加成反应在金催化下得以实现，并具有广泛的底物范围（参见方案； Ms =甲磺酰基）。氧杂环戊基环上的一个S N 2型正面进攻性苯环会导致立体化学的保留。